An improved synthetic method was investigated for 5-imino-7-oxo-2,3-disubstituted-5H-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyrazine. 2,3-Dicyano-5,6-disubstitutedpyrazines were prepared by the condensation of α, βdiketones with diaminomaleonitrile following the method of F.D. Popp.
In this study, two different synthetic methods were investigated for 5-imino-7-oxo-2,3-disubstituted-5H-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyrazines. First, these compounds were prepared by reacting 2,3-dicyano-5,6-disubstituted-pyrazines with sodium methoxide following the method of Kojima and Ohtsuka. Secondly, these compounds were prepared by reacting 2,3-dicyano-5,6-disubstitutedpyrazine with hydrogen peroxide in the presence of weak base.
In order to synthesize the compound which contain three carbonyl groups within its molecule, we reacted 5-imino-7-oxo-2,3-disubstituted-5H-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b] pyrazine with oxalyl chloride in the presence of strong base.
5-이미노-7-옥소-2,3-이치환-5H-6,7-디하이드로 피롤로 [3,4-b] 피라진에 대한 새로운 합성 방법을 조사하였다. α, β - 디캐톤과 디말레오니트릴을 축합 반응시켜 디시아노 피라진을 합성하였다. 본 연구 에서는 두 가지 방법으로 5-이미노-7-옥소-2,3-이치환-5H-6,7-디하이드로 피롤로 [3,4-b] 피라진을 합성하여 비교 조사하여 보았다. 첫째 방법은 고지마와 오츠카에 의해 시도된 방법으로서 2,3-디시아노 피라진에 소디움 메톡사이드를 가하여 합성하였고, 두번째 방법은 새로운 방법으로서, 2,3-디시아노 피라진에 약염기 존재하에 과산화수소를 가하여 합성하였다. 이 두번째 방법은 첫째 방법에 비하여 반응 시간이 짧고, 정제하기가 간편하였다. 위에서 합성한 화합물에 강한 염기 존재하에 옥사릴 클로라이드를 가하여 한분자내에 카르보닐기가 세개 존재하는 새로운 화합물을 합성하였다.
