Betaines of bicyclic imidazo-thiazoles were synthesized by the reaction of electrophiles such as phenyl isocyanate, phenyl isothiocyanate, methyl isocyanate, methyl isothiocyanate, allyl isothiocyanate, carbon disulfide and ketene, with 3-methyl-5,6-dihydroimidazo [2,1-b] thiazole and 3-phenyl-5,6-dihydroimidazo [2,1-b] thiazole. The corresponding betaines were obtained in excellent yields under mild conditions.
The betaines reacted with methyl iodide to give quaternary ammonium salts. The reaction of the betaines of imidazo-thiazole derivatives with some α-haloketone and α-haloester was caused to transform to a new type of biheterocyclic compounds.
3-위치에 메틸기나 페닐기가 치환된 이미다조-티아졸 유도체들을 이소시안산염, 이소티오시안산염, 이황화탄소, 키텐등과 같은 친 전자성 시약들과 온화한 조건하에서 반응시켜 새로운 이미다조-티아졸 쯔비터 이온들을 매우 좋은 수득률로 얻었다.
이 합성된 쯔비터 이온들을 알킬 할로겐화물과 반응시켰을때 4차 암모늄이 형성됐으며, 이들은 높은 온도에서 매우 불안정함을 알 수 있었다. 또한 알파 할로 케톤이나 알파 할로 에스테르등을 쯔비터이온들과 반응시켰을때, 고리 변환을 거친 새로운 헤테로 고리 화합물이 얻어짐을 확인하였다.
