The reducing properties of stannous-modified cyanoborohydride were examined to explore the synthetic utility of the reagent.
Stannous-modified cyanoborohydride was prepared by the combination of 1.0 molar equiv of stannous chloride and 2.0 molar equiv of sodium cyanoborohydride.
Stannous-modified cyanoborohydride in anhydrous diethyl ether reduced tertiary, allyl, and benzyl halides to corresponding hydrocarbons without attacking primary alkyl, secondary alkyl, and aryl halides.
The reagent in diethyl ether reduced aldehydes and ketones to the corresponding alcohols. Furthermore, the reagent in methanol reduced enamines readily to the corresponding amines.
주석 (II) 으로 변형된 시안화수소화붕산의 환원성을 조사하여 이 시약의 합성에의 유용성을 살펴보았다. 주석 (II) 으로 변형된 시안화수소화붕산은 1 몰의 염화주석과 2 몰의 시안화수소화붕소나트륨을 반응시켜서 얻는다.
주석 (II) 으로 변형된 시안화수소화붕산은 무수 에틸 에테르 용매에서 1 차 및 2 차 알킬 그리고 아릴 할로겐 화합물을 건드리지 않고 3 차, 알릴 그리고 벤질 할로겐 화합물만을 선택적으로 환원시켰다. 에틸 에테르 용매에서 이 시약은 알데히드와 케톤을 알콜로 환원시켰으며, 더우기 메탄올 용매에서는 엔아민을 아민으로 쉽게 환원시켰다.
