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Utility of bis(N,N-dialkylamino) methoxyphosphine as a new class of phosphitylating agent for oligonucleotide synthesis = Oligonucleotide 합성에 이용되는 new phosphitylating agent 인, bis(N,N-dialkylamino) methoxyphosphine 의 utility
서명 / 저자 Utility of bis(N,N-dialkylamino) methoxyphosphine as a new class of phosphitylating agent for oligonucleotide synthesis = Oligonucleotide 합성에 이용되는 new phosphitylating agent 인, bis(N,N-dialkylamino) methoxyphosphine 의 utility / Sung-Hwan Moon.
저자명 Moon, Sung-Hwan ; 문성환
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1984].
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The phosphite triester method is known to be effective for the synthesis of oligonucleotides, especially in the solid phase system. This approach involves the reaction of a suitably protected nucleoside, a bifunctional phosphitylating agent of methoxydichlorophosphine or nucleoside phosphoramidites, and second protected nucleoside. Mild oxidation by iodine-water generates the natural internucleotide phosphate bond. A serious limitation of this methodology, however, has been the instability of the phosphitylating agents. Conventional phosphitylating agents such as nucleoside phosphoramidites, monotetrazolides, or phosphomonochloridites are found to be very unstable toward hydrolysis and air oxidation. In our case, we have solved this problem by introducing a new class of phosphitylating agent. Bis-(N,N-dialkylamino)methoxyphosphine showed a reasonable stability under normal laboratory conditions to hydrolysis and air oxidation, and could be activated effectively by treating with several heterocyclic amines such as imidazole, triazole and tetrazole. This thesis outlines the synthesis of this new phosphitylating agent, its characterization and its reactivity toward deoxyoligonucleotide synthesis.

최근에 화학적으로 합성된 oligodeoxyribo nucleotide 가 DNA Linkers, DNA Primers, 그리고 Gene Synthesis등에 응용된 점은 oligonucleotide의 연구가 생물학적 응용에 실로 매우 중요한 일목을 담당할 것으로 생각된다. 이러한 oligo nucleotides의 합성에는 많은 문제점들이 보고되고 있다. 본 실험에서는 새로운 Phosphitylating agents를 개발하여 구조규명과 반응성 및 응용성에 대해서 연구하였다. 새로운 Phosphitylating agents인 Bis-(N,N-dialkylamino)-methoxyphosphine 중에 alkyl group 이 각각 methyl-,ethyl- 의 경우 31P-nmr의 화학적 이동(δ)이 각각 138.1 ppm, 141.2 ppm에서 나타났고, 구조는 $^1H$-nmr, $^{13}C$-nmr, 그리고 bp측정에서 규명되었다. Oxidation 의 측정은 IR에서 P=O 이중결합의 peak가 나타나지 않으므로 oxidation 되지 않음을 확인 했다. 반응성의 연구는 nucleoside와 과량의 phosphitylating agent를 이용하므로써 매우 선택적으로 반응함을 TLC로써 확인할 수 있었다. 이러한 시약은 매우 보관이 용이하고, 안정하므로 oligo nucleotides의 합성에 쉽게 이용될 수 있었다. Solid Support 상에서 dinucleotides를 합성한 결과 93%의 수율을 얻으므로써 , 새로운 Phosphitylating agent가 oligo nucleotides의 합성에 광범위하게 이용될 수 있음을 확인했다.

서지기타정보

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청구기호 {MBE 8415
형태사항 vii, 44 p. : 삽도 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 문성환
지도교수의 영문표기 : Hyun-Jae Lee
지도교수의 한글표기 : 이현재
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 생물공학과,
서지주기 Reference : p. 39-44
주제 Oligonucleotides.
DNA replication.
Chemical tests and regagents.
올리고뉴클레오티드. --과학기술용어시소러스
DNA 합성. --과학기술용어시소러스
화학 합성. --과학기술용어시소러스
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