tert-Butyl benzotriazol-1-yl carbonate is conveniently prepared by the reaction of 1-benzotriazolyl chloroformate, generated from phosgene and 1-hydroxybenzotriazole in the presence of pyridine, with equimolar amounts of tert-butanol in the presence of pyridine in methylene chloride at room temperature. It is very effective in the tert-butoxycarbonylation of amino acids and amines.
Similarly, benzyl benzotriazol-1-yl carbonate is also applicable to the benzyloxycarbonylation of amino acids and amines.
Furthermore, tert-butyl S-(benzothiazol-2-yl) thiocarbonate and benzyl S-(benzothiazol-2-yl) thiocarbonate were prepare and their effectiveness in the tert-butoxycarbonylation and benzyloxycarbonylation of amines was examined.
아민과 아미노산의 보호기로서 널리 알려진 3차 부록시 카르보닐기를 도입하는데 이상적인 작용기로서, 결정인 3차 부틸 벤조트리아졸-1-릴 카르보네이트를 피리딘하에서 3차 부틸 알콜, 1-하이드록시벤조트리아졸과 포스겐과 반응하여 만들었다. 이것은 지금까지 알려진 여러 작용기보다 우수한 반응결과를 나타내었다.
이와 유사한 작용기로서 벤질옥시카르보닐기를 도입하기 위한 벤질 벤조트리아졸-1-릴 카르보네이트와, 또 다른 아민 보호작용기로서 메르캅토벤조티아졸을 이용한 3차 벤조티아졸-2-릴 티오카르보네이트와 벤질티아졸-2-릴 티오카르보네이트를 만들었으며 이들 또한 아민과 반응하여 좋은 결과를 나타내었다.
