Zinc-modified cyanoborohydride, generated from sodium cyanoborohydride and zinc chloride was reacted with aldehydes, ketones, and other organic compounds in order to investigate the reducing characteristics of the reagent.
The reagent in diethyl ether reduced aldehydes, ketones, enones, and acid chlorides, but did not reduce esters, amides, alkenes, carboxylic acid, and most acid anhydrides.
This reagent in methanol cleanly reduced enamines to the corresponding amines under the mild condition, but did not reduce oximes.
Reductive amination of aldehydes and ketones, N-methylation of amines, and reductive deoxygenation of aldehydes and ketones can be achieved using this reagent.
This reagent resembles sodium cyanoborohydride in the reducing properties, but also has several advantages. For examples, sodium cyanoborohydride is used under acidic medium, but zinc-modified cyanoborohydride can be used under neutral condition.
In conclusion, zinc-modified cyanoborohydride has unique and unusual reducing properties not present in other hydride reducing agents and should, therefore, find many useful applications in organic synthesis.
시안화 수소화 붕소 나트륨과 염화 아연으로 부터 생성된 시안화 수소화 붕소 아연을 여러가지 카르보릴 화합물과 반응시켰다.
그 결과 에틸 에테르 용매에서 알데히드, 케톤 및 산 염화물들은 비교적 짧은 시간에 알콜로 환원이 되었으나 카르복실 산, 에스테르, 아미드, 알겐등은 환원이 일어나지 않았으며 대부분의 산 무수물도 환원되지 않았다.
또한 엔 아민은 이 시약에 의해 메탄올 용매에서 환원되어 아민이 높은 수율로 얻어졌으나 옥심은 환원이 일어나지 않았다.
시안화 수소화 붕소 나트륨의 경우에서와 같이 알데히드, 케톤의 아민화, 아민의 메틸화 및 알데히드, 케톤의 탈 산소화도 이 시약에 의해 수행되었다.
이 시약은 시안화 수소화 붕소 나트륨의 경우에서와 달리 용매의 pH를 조절하지 않고도 여러 환원 반응을 선택적으로 시킬 수 있으며 반응 시간 이나 그 수율도 좋아서 앞으로 유기 합성에도 응용될 수가 있다.
