2-Hydroxy-1,3,2-dioxaphosphorinanes were synthesized by the hydrolysis of 2-chloro-1,3,2-dioxaphosphorinanes which were prepared from the reaction of phosphorus trichloride with 1,3-glycols. The reaction of cyclic hydrogen phosphites with trichloromethanesulfenyl chloride gave the 2-oxo-2-trichloromethylthio-1,3,2-dioxaphosphorinanes. Possible mechanism of this reaction was discussed.
Cyclic dithiophosphoric acids were synthesized from phosphorus pentasulfide and 1,2- or 1,3-glycols which have branched chain(s). Reaction of these compounds with trichloromethanesulfenyl chloride resulted in SS-trichloromethyl cyclic thioperoxymonophosphorothionate.
S,S'-bis(cyclic phosphorus) thiol esters were synthesized by the reaction of cyclic dithiophosphoric acids with bi-functional acid chlorides.
1,3-글리콜과 포스포러스 트리클로라이드를 반응시켜서 2-클로로- 1,3,2 -디옥사포스포리난을 얻고 이를 같은 당량의 물과 반응시켜 2 -히드록시-1,3,2-디옥사포스포리난을 만들었다. 이 화합물과 트리클로로메탄설페닐 클로라이드와의 반응으로 2-옥소-2-트리클로로메칠티오-1,3,2-디옥사포스포리난을 얻었다.
포스포러스 펜타설파이드와 가지를 가진 1,2-또는 1,3-글리콜과의 반응으로 오각형 육각형의 디티오포스포릭 산을 얻었다. 이 인산은 트리클로로메탄설페닐 클로라이드와 반응하여 황과 황이 결합한 화합물 즉 헤테로고리 티오퍼옥시모노포스포로타이온에이트가 되었다.
또 이 인산은 포스겐이나 옥사릴 클로라이드와 2대1의 당량 반응으로 황과 다른 황에 하나씩의 헤테로고리를 가진 티올에스터가 되었다.
이상의 오각형 육각형 유기인 화합물은 전자를 끌어 당기는 기가 있어서 농약으로서의 가능성이 있다.