$N^1$-Ethyl-$N^3$-methyl-isoguanosine, doridosine derivative was prepared. Reaction of 5-amino-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl) -imidazole-4-carbonitrile with paraformaldehyde following by treatment of sodium borohydride gave 5-methylamino-1-β-D-ribofuranosyl-imidazole-4-carbonitrile. After protecting the hydroxyl groups in riboside moiety by acetic anhydride-pyridine the reaction of the acetylated compound with ethylisocyanate in dimethylformamide afforded the carbamoyl derivative. Cyclization and deacetylation in methanolic ammonium hydroxide solution at 3-4℃ yielded $N^1$-ethyl-$N^3$-methyl-isoguanosine, which is a fixed model compound in keto-enol and amino-imino tautomerism.
$N^1$-Ethyl-$N^3$-methyl-isoguanosine has a fixed 2-keto and 6-imino form.
해양 천연물 도리도신의 유도체인 $N^1$-에틸-$N^3$-메틸-이소구아노신을 아래 방법에 의해서 합성하였다. 우선 5-아미노-1- (2',3',5'-트리-O-아세틸-β-D-리보후라노실) -이마다졸-4-카보니트릴과 파라포름 알데히드를 반응 시킨후 $NaBH_4$ 로 처리하여 5-메틸아미노-1-β-D-리보후라노실이마다졸-4-카보니트릴을 얻고 다시 리보사이드의 히드록 실기를 아세탈화 시켰다. 이것을 에틸이소시아네이트와 반응 시켜서 카바모일 유도체를 만들고 다시 약 4℃ 이하에서 메탄올과 진한 암모니아수 용액을 사용하여 폐환 반응을 시켜서 $N^1$-에틸-$N^3$-메틸-이소구아노신을 얻었다.
$N^1$-에틸-$N^3$-메틸-이소구아노신은 고정된 2-캐토, 6-이미노형의 구조를 갖는다.
