Syntheses of several new tetravalent phosphorus-containing heterocycles from isopropylphosphonic dichloride and from isopropylphosphonothioic dichloride are investigated. Isopropylphosphonic dichloride is prepared by the aluminum chloride method (Kinnear-Perren reaction). Isopropylphosphonothioic dichloride is obtained by the high-temperature reaction of phosphorus pentasulfide with isopropylphosphonic dichloride.
These compounds are then esterified with ethylene glycol, mercaptoethanol, ethanedithiol, 2,3-buthanediol, propylene glycol, 2-phenyl-1,2-ethanediol, and 1,3-buthanediol, related phosphorus-containing heterocycle. Triethylamine is used as the hydrochloric acid trapping agent.
The structure of phospholanes and phosphorinanes are characterized by its IR, $^1H$ NMR, elemental analysis, and mass spectrometry. It is recognized that the electron impact mass spectrometry is a useful method for the characterization of phosphorus-containing heterocycles.
이소프로필포스포닉 디클로라이드와 이소프로필포스포노티오익 디클로라이드를 출발물질로 해서 5가인을 가지는 수종의 헤테로고리 화합물을 합성하였다.
포스폴란-2-옥사이드와 포스포리난-2-옥사이드는 이소프로필포스포닉 디클로라이드를 1 , 2-디올, 머캅토에탄올, 에탄디티올, 1 , 3-디올등과 반응시켜 합성했으며, 포스폴란-2-설파이드와 포스포리난-2-설파이드는 이소프로필포스포노티오닉 디클로라이드를 1 , 2-디올등과 반응시켜 얻었다. 모든 경우에서 트리에칠아민을 사용했을때 가장 좋은 결과를 얻었다. 적외선 분광에 있어서 P=0의 진동은 $1200 ~ 1250 cm^{-1}$에서 강한 흡수를 나타냈으며 P=S(밴드I)과 P=S(밴드II)는 각기 $700 ~ 750$과 $615 ~650 cm^{-1}$ 에서 나타났다. 포스포리난의 특성 피크는 $915 ~ 950 cm^{-1}$ 에서 볼수 있었다.
이 물질들은 전자 충돌 질량 분석 스펙트럼을 얻어 분석했으며 쪼개지는 과정이 설명되었다. P-C 결합의 분열이 용이한 과정임을 볼 수 있었으며, 그 결과 생성된 이온은 큰 존재비를 가졌다. 이러한 질량 분석 스펙트럼의 분석 결과로서 이는 합성된 헤테로고리 유기인 화합물의 분석에 좋은 방법임을 알수 있었다.
