$N^1$-Alkylisoguanosines, doridosine derivatives, were prepared. Reaction of 4-cyano-5-amino-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazole with alkylisocyanate gave the bis carbamoyl derivatives. Cyclization at ca. 4℃ in methanolic ammonia solution afforded $N^1$-alkylisoguanosine.
The structure of $N^1$-alkylisoguanosine was determined to be $N^1$-alkyl-6-amino-2-oxo-9-β-D-ribofuranosyl purine in water, dioxane, acetonitrile and dimethylsulfoxide solution.
The biological activity of $N^1$-ethylisoguanosine was run on the guinea pig atria. $N^1$-ethylisoguanosine showed the same type of activity as $N^1$-methylisoguanosine (Doridosine), but ca. half that of doridosine.
천연물 도리도신및 그 유도체를 다음과 같은 방법으로 합성하였다. 먼저 4-시아노-5-아미노-1-(2',3',5',-트리-O-아세틸-β-D-리보후라노실)-이미다졸을 알킬이소시아네이트와 반응 시켜 2개가 치환된 카바모일 유도체를 만들고 이것을 약 4℃의 메탄올과 진한 암모니아수 용액에서 폐환반응을 시켜 원하는 $N^1$ -알킬이소구아노신을 얻었다.
물, 디옥산, 아세토니트릴, DMSO 등의 용액에서 $N^1$-알킬이소구아노신의 구조는 6-아미노형인 $N^1$-알킬-6-아미노-2-옥소-9-β-D-리보후라노실 퓨린임을 결정했다.
$N^1$- 에틸이소구아노신의 생리작용은 도리도신과 같은 작용이었으나 효과는 약 반 이었다.
