A mild, direct transformation of free carboxylic acids with alcohols or thiols into the corresponding esters or thiol esters by the use of l-fluoro-2,4,6-trinitrobenzene as a condensing agent in the presence of 4-dimethylaminopyridine is described.
The scope, limitation, and mechanistic insights of this method were studied.
The reactions of 1-fluoro-2,4,6-trinitrobenzene with carboxylic acid, alcohols and thiols in the presence of a base were also examined.
FTNB를 축합시약으로 DMAP염기 존재하에서, 같은 당량씩의 유기산과 알콜이나 티올을 반응시키면 높은 수득률도 에스테르나 티오에스테르가 얻어졌다.
이 방법으로는 유기산과 삼차 알콜로부터 얻을 수 없었으며 입체장애가 있는 유기산은 티올과 반응하여 티오에스테르를 만들지만 수득률이 좋지 못하였다.
이 방법은 보통 높은 수득률을 주고 일하기가 간단하고 비교적 약한 반응조건에서 일어난다.
이 반응의 메카니즘은 완전히 규명되지는 않았지만, 이미 발표된 것과는 달리, 트리니트로 페닐 에스테르를 통하여 일어나는 것으로 보인다.
그리고 새로운 반응을 찾기 위해 FTNB와 염기존재하에서 알콜이나 티올과 반응시켜 여러가지 에테르나 티오에테르를 합성하였다.
