A stilbene-like N-heteroaromatic compound, $\underline{trans}$-1, 2bispyrazyl-ethylene has been synthesized from methylpyrazine and pyrazine carboxylic acid. The structure of this compound has been determined by elemental analysis, UV-Vis, ir, nmr, and mass spectrometry.
The fluorescence quantum yield of trans-1, 2-bispyrazylethylene is 0.015 at 313nm and 0.025 at 366nm. These values are very small compared to that of stilbene which is close to unity. The reason is thought to be a very efficient intersystem crossing process via $(n,\pi^{\ast})^1$ state. The fluorescence of this compound is enhanced as the concentration of alkaline salt is increased. From this result, it is concluded that the fluorescing state is $(\pi,\pi^{\ast})^1$ state.
The photochemical reduction of $\underline{trans}$-1, 2-bispyrazylethylene in hydrogen donating solvents has been identified by glc and tlc. Salt effect, solvent effect, quenching study, and triplet sensitizer effect on photochemical reduction have been studied.
It is concluded from these studies that the reactive state of photochemical reduction of trans-1, 2-bispyrazylethylene is $(n,\pi^{\ast})^1$ state rather than $(\pi,\pi^{\ast})^1$ state.
질소 원자를 포함하는 스틸벤 계열의 화합물인 트란스 -1,2-비스피라질 에틸렌을 메틸 피라진과 피라진 카복실산으로부터 합성하여, 원소분석자외선-가시광선 스펙트럼, 적외선 스펙트럼, 핵자기 공명 스펙트럼, 질량분석 스펙트럼 등을 사용하여 구조를 결정하였다.
트란스 -1,2-비스피라질 에틸렌의 형광에 대한 양자 수득률을 측정한 결과 313nm 에서 0.015, 366nm 에서 0.025로 나타났다. 이와같이 형광의 양자 수득률이 적은 것은 이 화합물의 들뜬 상태에 $(n,\pi^{\ast})^1$ 상태가 있어서 인터 시스템 크로씽이 잘 일어나 형광을 내는 과정과 경쟁하기 때문이다. 형광을 내는 들뜬 상태를 규명하기 위하여 알카리염이 형광의 세기에 미치는 영향을 조사한 결과 염의 농도가 증가하면 형광의 세기도 증가함을 알았다. 이것은 형광을 내는 들뜬 상태가 $(\pi,\pi^{\ast})^1$ 상태임을 의미한다.
트란스 -1,2-비스피라질 에틸렌을 수소를 내줄 수 있는 용매에 녹여 빛을 쪼여주면 광화학적 환원이 일어남을 얇은 막 크로마토그람과 가스크토마토그람을 사용하여 합성한 1,2-비스피라질 에탄과 비교 분석하여 확인하였다. 그 결과 광화학적 환원 반응과 동시에 이성질화 반응과 고리화반응, 용매 부가 반응이 같이 일어남을 알 수 있었다.
광화학적 환원 반응을 일으키는 들뜬 상태를 규명하기 위하여 알카리염이 광화학적 환원의 양자 수득률에 미치는 영향, 용매의 극성이 미치는 영향, 아줄렌에 의한 퀘칭 실험 등으로 조사한 결과 이 반응이 형광을 내는 들뜬 상태인 $(\pi,\pi^{\ast})^1$ 상태와는 관계 없는 $(n,\pi^{\ast})^1$ 상태에서 일어남을 확인할 수 있었다.
