A new method to synthesize $\alpha$-oximinoketones using alkyl thionitrate under mild conditions was found. The reaction of ketones with t-butyl thionitrate in THF containing HCl gas at $0 ^\circ$C afforded the corresponding $\alpha$ -oximinoketones in excellent yields.
It was found that various thioacetals and thioketals redily reacted with t-butyl thionitrite or t-butyl thionitrate under mild conditions in acetonitrile without aqueous media to afford the corresponding parent carbonyl compound in excellent yields.
A number of N-p-tosylslfilimines were converted into the corresponding sulfoxides by the reaction with dinitrogen tetroxide in good yields.
During the investigation on the $\alpha$-disulfoxide, it was found that various thiols reacted smoothly with sulfuryl chloride and potassium nitrate to give the corresponding sulfonyl chlorides in acetonitrile in excellent yields. But, hetero aromatic thiols were readily converted into the corresponding chlorinated compounds by the reaction with sulfuryl chloride and potassium nitrate in high yields.
Arenesulfonyl nitrites as a new nitrosating reagent were prepared and confirmed by the low temperature UV and IR spectroscopy. Various primary amino groups were reacted with benzenesulfonyl nitrite to give the corresponding reductive deaminataion products.
Various sulfides were oxidized to the corresponding sulfoxide without overoxidation to sulfones by the reaction with benzenesulfonyl nitrite.
It was found that various $\beta$-lactams were prepared from the reaction of $\beta$-amino acid with 2, 2-dipyrimidyl disulfide and triphenylphsphine in excellent yields.
삼차부칠 티오니트레이트가 케톤과 반응하여 $\alpha$-옥심 화합물을 정량적으로 주는것을 발견하였다. 이 시약은 기존의 다른 시약보다 온화한 조건을 사용하기 때문에 선택성을 가지고 있는 것으로 판명되었다. 케톤화합물의 탈보호기 반응에서 삼차부칠 티오니트리트와 삼차부칠 티오니트레이트는 여러가지 보호된 케톤화합물을 쉽게 재생시킬 수 있었다. 여러가지 술피리민 화합물은 니트로소화 시약과 반응하여 술폭사이드로 변환되었는데 이 반응은 흥미있는 메카니즘으로 진행되었다.
여러가지 술포닐 클로라이드를 티올로 부터 합성하였고 헤테로고리 티올은 클로라이드로 치환된 생성물을 얻었다. 새로운 시약인 술포닐니트리트를 합성하여 확인하고 여러가지 아미노기를 가지는 화합물과 반응시켜서 반응성을 조사하고 유기반응에 서의 유용성도 발견하였다.
비활성인 금속 니트레이트로 활성화하는 새로운 시약으로서 여러가지 유기술포닐 클로라이드가 유용함을 발견하였고 활성화된 니트레이트를 이용한 여러가지 산화반응에 대해서도 연구하였다. 술파이드는 술폭시드로 산화되었고 아니졸은 염소화 된 아니졸로 변환되었는데 이 반응은 아주 흥미있는 반응 중간체를 가지는 것을 확인하였다.
사산화 질소의 황에 대한 반응성을 이용하여 만들기 어려운 2,2'-디피리미딜 디술파이드를 합성하였고 이 시약을 이용하여 여러가지 $\beta$-락탐링을 손쉽게 합성하였다.
