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New columnar liquid crystals based on phthalocyanine core = 프탈로시아닌 계의 새로운 컬럼형 액정
서명 / 저자 New columnar liquid crystals based on phthalocyanine core = 프탈로시아닌 계의 새로운 컬럼형 액정 / Young-Soo Lim.
저자명 Lim, Young-Soo ; 임영수
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1988].
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초록정보

New discogens based on the octasubstituted phthalocyanines ($PcH_2's$) were synthesized: 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis[dodecylthio-1-methyl]-phthalocyanine$(\underline{1a})$,2,3,9,10,16,17,23,24octakis-[4-(dodecylthio)-2-oxa-butyl]-phthalocyanine$(\underline{1b})$,2,3,9,10,16,17,23,24-octakis[dodecyloxy]-phthalocyanine$(\underline{1c})$, phthalocyanine 2,3,9,10,16,17,23,24-octa-n-dodecanoate $(\underline{1d})$, S-(+)- 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis-[4-(dodecyloxy)-2-oxa-pentyl]- phthalocyanine$(\underline{1e})$, as well as their corresponding copper complexes $(\underline{2a})$,$(\underline{2b})$,$(\underline{2c})$ and $(\underline{2e})$. In order to evaluate the chiral effect, nonchiral 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis [4-(dodecyloxy)-2-oxa-pentyl]-phthalocyanine $(\underline{1e'})$ was also prepared. They were well characterized by microanalyses, IR, $^1H$ and $^{13}C$ NMR spectroscopies, and their mesomorphic behaviors were elaborated with DSC and optical microscopic methods. The products exhibited the following optical textures and the transition temperature ranges: focal conic ($\underline{1a}$, 95-267℃; $\underline{1e}$, 21-135℃;$\underline{2a}$, 108-304℃), linear default ($\underline{1b}$, 52-247℃; $\underline{2b}$,70-255℃; $\underline{1c}$, 75-269℃; $\underline{2c}$, 78-310℃), fan-shaped ($\underline{1d}$, 58-303℃; $\underline{2e}$, 29-191℃). Chiral $PcH_2$ $(\underline{1e})$, however, exhibited a columnar cholesteric like texture (23-158℃) in which the transition of a platelet texture to a fan-shaped texture was observed. Such a texture transition of platelet texture into fan-shape is attributable to a cholesteric liquid crystal character as represented in may classical smectic liquid crystal phases. According to the results of X-ray studies for the interatomic distance in known discogenic phthalocyanine derivatives ($PcH_2$ and CuPc), and the results of the texture observations of the Pc derivatives ($\underline{1e}$, $\underline{1e`}$ and $\underline{2e}$), the chiral $PcH_2$ $\underline{1e}$ can be regarded as the first pure "columnar cholesteric" liquid crystal among the discotic liquid crystal systems.

8개의 치환기를 갖는 프탈로시아닌 계의 다음과 같은 새로운 컬럼형 (또는 디스코틱 형) 액정 유도체들, 2,3,9,10,16,17,23, 24-치환-[도데실티오-1메칠]-프탈로시아닌 $(\underline{1a})$,2,3,9,10,16, 17,23,24-치환-[4-(도데실티오)-2-옥사-부틸]-프탈로시아닌 $(\underline{1b})$,2,3,9,10,16,17,23,24-치환-[도데실옥시]-프탈로시아닌 ($\underline{1c}$), 프탈로시아닌 2,3,9,10,16,17,23,24-치환-n-도데카노에이트 ($\underline{1d}$), ,S-(+)-2,3,9,10,16,17,23,24- 치환-[4-(도데실옥시)-2-옥사펜틸]-프탈로시아닌 ($\underline{1e}$)과 아들의 대응하는 구리(II)착화합물인 $(\underline{2a})$, $(\underline{2b})$, $(\underline{2c})$, 및 $(\underline{2e})$를 합성하였다. 또한 광학적 활성 유도체인 $(\underline{1e})$의 광학활성효과를 비교조사하기 위하여 광학적 비활성 유도체인 2,3,9,10,16,17,23,24-치환-[4-(도데실옥시)-2-옥사펜틸]-프탈로시아닌$(\underline{1e'})$을 합성하였다. 적외선 분광법, 핵자기 공명법과 원소분석법으로 이들의 구조를 확인하였고, 또한 열시차 분석법과 편광현미경을 이용하여 상전이 온도와 액정 형태를 조사하였다. 그 결과 유도체들은 다음과 같은 액정형태와 상전이온도를 나타냈다.: "포칼 코닉" 형태 ($\underline{1a}$, 95-267℃; $\underline{1e}$, 21-135℃;$\underline{2a}$, 108-304℃), "리니어 디폴트" 형태 ($\underline{1b}$, 52-247℃; $\underline{2b}$,70-255℃; $\underline{1c}$, 75-269℃; $\underline{2c}$, 78-310℃), "휀" 형태 ($\underline{1d}$, 58-303℃; $\underline{2e}$, 29-191℃). 한편 광학적 활성 유도체인 $\underline{1e}$는 "플레이트" 형태로부터 "콜레스테릭 휀" 형태로의 형태변화를 나타냈으나, 광학적 비활성 유도체인 $\underline{1e'}$은 단순히 작은 "포칼코닉" 형태만을 보여 주었다. 또한 구리(II) 착화합물인 $\underline{2a}$, $\underline{2b}$와 $\underline{2c}$의 액정형태들은 모두 대응하는 비착화합물인 $\underline{1a}$, $\underline{1b}$와 $\underline{1c}$의 형태와 같았으나 광학적 활성 유도체들 ($\underline{1e}$와 $\underline{2e}$)의 경우에는 액정형태가 다르게 나타났다. 이와 같은 $\underline{1e}$, $\underline{1e'}$와 $\underline{2e}$의 액정형태의 상이성 결과와, 프탈로시아닌의 잘 알려져 있는 X-선 회절법 연구를 바탕으로해서, 본 연구에서는 광학적 활성 유도체인 $(\underline{1e})$가 전체 컬럼형 액정계에서 최초의 예가 되는 "컬럼형 콜레스테릭" 액정임을 확인하였다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {DAC 8810
형태사항 xi, 124 p. : 삽도, 사진 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 임영수
지도교수의 영문표기 : I-Whan Cho
지도교수의 한글표기 : 조의환
학위논문 학위논문(박사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 115-121
주제 Stereochemistry.
X-ray crystallography.
액정. --과학기술용어시소러스
입체 화학. --과학기술용어시소러스
X선 회절 분석. --과학기술용어시소러스
Liquid crystals.
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