It was found that cesium iodide, zinc iodide, and lithium bromide-trifluoroacetic acid were good alkylation agents at $N^1$ position of pyrimidine bases and $N^9$ position of purine bases. Reaction using lithium bromide-trifluoroacetic acid gave moderate yields and limited to the preparation of 2-thiopyrimidine acyclic nucleosides.
Zinc iodide was found to be a good coupling reagent, particularly useful for the synthesis of 2-thiopyrimidine and purine acyclic nucleosides (35-85%). The coupling reaction using zinc iodide was carried out in dimethylformamide. It was found that cesium iodide was an excellent alkylation reagent at $N^1$position of pyrimidine and $N^9$ position of purine bases in acetonitrile. 2-Thio, 2-oxopyrimidine, purine, adenine, and guanine were success fully synthesized in excellent yields. Acylic nucleoside and other C-nucleoside derivatives containing fluorine and chlorine atoms, and hydroxy functional groups were synthesized using cesium iodide catalyst in good yields.
요오드화 세슘, 요오드화 아연, 그리고 브롬화 리듐 -트플루오로아세트산들이 피리미딘염기의 $N^1$-위치와 퓨린염기의 $N^9$ 위치의 선택적 알킬화를 위한 좋은 시약임을 발견하였다.
첫째로 브롬화리튬을 사용한 반응은 비교적 좋은 수율을 얻을수 있고 2 - 티오 비고리 뉴클레오시드를 합성할 수 있다.
둘째로 트리플루오르아세트산과 브롬화리튬을 사용한 결합반응은 좀더 수율이 증가되었으며, 일반적으로 사용하는 사염화주석보다 다루기가 쉽다.
세째로 요오드화아연을 이용한 반응은 2-티오피리미딘과 푸린 뉴클레오시드를 합성하는데 있어서 매우 좋은 수율을 보였으며, 이 반응은 디메틸포름아미드에서 이루어진다.
넷째로 요오드화세슘을 이용한 결합반응은 아세토니트릴용매에서 피리미딘 염기의 N'-위치와 푸린염기의 N 위치와 알킬화를 위한 매우 좋은 수율을 보였으며, 2-티오, 2-옥소 피리미딘, 2-티오푸린, 아데닌 그리고 구아닌을 성공적으로 합성하였다. 요오드화 세슘을 이용한 결합반응은 빠르고, 다루기가 쉽다.
염소, 불소 그리고 수산기를 포함한 비고리 뉴클레오시드는 매우 중요한 생물학적 활성을 나타내는 것으로 알려지고 있어서 요오드세슘을 사용하여 좋은 수율로서 비고리 뉴클레오시들을 합성하였다. 그리고 할로겐과 수산기를 포함한 C-비고리 뉴클레오시드를 약리활성을 보기 위해서 합성하였다.
