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Polymerization of α-vinyl cyclic sulfones = α-비닐 시클로 술폰의 중합
서명 / 저자 Polymerization of α-vinyl cyclic sulfones = α-비닐 시클로 술폰의 중합 / Myong-Hoon Lee.
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1986].
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초록정보

α-Vinyl cyclic sulfones, 2-vinylthiolane-1,1-dioxide, 2-vinylthiane-1,1-dioxide, 2-vinylthiepane-1,1-dioxide, 3,3-diethoxy-2-vinylthietane-1,1-dioxide, 2-phenyl-5-vinylthiolane-1,1-dioxide, 2-methyl-2-vinylthiolane-1,1-dioxide, 2-allyl2-vinylthiolane-1,1-dioxide, and 2-benzyl-2-vinylthiolane-1,1-dioxide have been synthesized, and their radical polymerization behavior under various conditions and the properties of the resulting polymers were investigated. Those eight α-vinyl cyclic sulfone compounds exhibited quite different polymerization behaviours depending upon their structures. 2-Vinylthiolane-1,1-dioxide polymerized radically well and cleanly via quantitative ring-opening. The resulting polymer was not soluble in ordinary organic solvents, but soluble in trifluoroacetic acid and concentrated sulfuric acid. NMR and IR spectra of monomer and polymer confirmed their structures, and the resulting polymer was confirmed to be poly(sulfonyl-hex-2-enylene). 2-Vinylthiane-1,1-dioxide and 2-vinylthiepane were synthesized and polymerized radically under various conditions. Structures confirmed by NMR and IR spectra of polymers from both of the monomers indicated that some of the monomer molecules underwent polymerization without ring-opening. Each monomer seemed to have different reasons for the tendency of partial ring-opening; ring-stability for a six-membered monomer, and conformational effect for a seven-membered monomer. 3,3-Diethoxy-2-vinylthietane-1,1-dioxide was also prepared. However, all the attempts for the polymerization failed. 2-Phenyl-5-vinylthiolane-1,1-dioxide was synthesized and subjected to polymerization, but it did not show any sign of polymerization. Three derivatives of 2-vinylthiolane-1,1-dioxide were also synthesized and polymerized. Only methyl derivative gave small yield of polymer, and allyl or benzyl derivatives were found to be resistant to polymerization. 2-Vinylthiolane-1,1-dioxide copolymerized with certain comonomers such as ethyl acrylate, but its copolymerization behaviour appeared to be different from those of common vinyl monomers.

2-비닐티올란-1,1-디옥시드, 2-비닐티안-1,1-디옥시드, 2-비닐티에판-1, 1-디옥시드, 3,3-디메톡시-2-비닐티에탄-1,1-디옥시드, 2-페닐-5-비닐티올란-1,1-디옥시드, 2-메틸-2-비닐티올란-1,1-디옥시드, 2-알릴-2-비닐티올란-1,1-디옥시드, 2-벤질-2-비닐티올란-1,1-디옥시드 등의 α-비닐시클로술폰들을 합성하고 그들의 라디칼 중합 거동을 여러 가지 조건에서 연구하였으며, 얻어진 고분자의 물성을 조사하였다. 이상의 8가지 α-비닐 시클로 술폰들은 그들의 구조에 따라 서로 상이한 중합거동을 보였다. 2-비닐티올란-1,1-디옥시드는 라디칼 개시제에 의해 중합이 잘 일어났으며, 완전한 개환을 나타내었다. 얻어진 고분자는 보통의 유기용매에는 녹지 않고 삼불화 초산이나 진한 황산에만 녹았다. NMR과 IR 스펙트럼으로 구조를 확인한 결과이 고분자는 폴리 (술포닐-헥스-2-에닐렌)으로 밝혀졌다. 2-비닐티안-1,1-디옥시드와 2-비닐티에판-1,1-디옥시드도 합성하여 여러 조건에서 라디칼 중합을 시켰다. NMR과 IR로 밝혀진 구조에 의하면 일부 단량체가 개환 반응을 거치지 않고 중합된 것으로 나타났는데, 두 단량체가 각기 다른 이유를 갖는다. 즉 6각형 단량체의 경우 고리의 열역학적 안정성이, 또한 7각형 단량체의 경우 구조적인 효과에 의하여 위의 결과가 나타나는 것으로 보인다. 3,3-디에톡시-2-비닐티에탄-1,1-디옥시드도 합성하여 중합을 시도했으나 실패하였다. 2-페닐-5-비닐티올란-1,1-디옥시드를 합성하여 중합을 시도한 결과, 중합의 기미가 보이지 않았다. 2-비닐티올란-1,1-디옥시드의 세가지 유도체들을 합성하고, 중합시켰으나 메틸유도체의 경우만 소량의 중합체가 생기고, 알릴 및 벤질 유도체의 경우에는 중합이 거의 진행하지 않았다. 2-비닐티올란-1,1-디옥시드를 에틸아크릴레이트 등의 공단량체와 공중합시켜 중합체를 얻었으나, 공중합 거동이 일반의 비닐 단량체의 그것과는 다른 양상을 띠는 것으로 나타났다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {DAC 8611
형태사항 xii, 144 p. : 삽도 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 이명훈
지도교수의 영문표기 : I-Whan Cho
지도교수의 한글표기 : 조의환
학위논문 학위논문(박사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 136-141
주제 래디컬 중합. --과학기술용어시소러스
공중합. --과학기술용어시소러스
Addition polymerization.
Organosulphur compounds.
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