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Reactions of heterocyclic polycarbonyl compounds with trialkyl phosphites = 트리알킬 포스파이트와 헤테로 고리 다중카르보닐 화합물과의 반응
서명 / 저자 Reactions of heterocyclic polycarbonyl compounds with trialkyl phosphites = 트리알킬 포스파이트와 헤테로 고리 다중카르보닐 화합물과의 반응 / In-Ho Jo.
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1986].
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The reaction of isoquinolinetriones with trialkyl phosphites was investigated and the course of this reaction was monitored by $^{31}P$ NMR spectroscopy. Major products here obtained appeared to be trialkyl phosphate and a condensation dimer, 1,3 (2H,4H)-isoquinolinedion-4-ylidene derivative, formed by the elimination of oxygen of starting material. As a consequence of this investigation it was likely that a mechanism involving carbene intermediate followed by the formation of trialkoxy-phosphorane was reasonable for the formation of trialkyl phosphate and 1,3(2H,4H)-isoquinolinedion-4-ylidene derivative. The reaction of 1,3 (2H,4H)-isoquinolinedion-4-ylidene derivatives with trialkyl phosphites in the presence of water afforded reduction products shown to be 1,3 (2H,4H)-isoquinolinedion-4-yl derivatives by the spectral data and X-ray crystallography. The mass spectra of a series of isoquinolinetriones at 70 eV were obtained and the similarities and differences of their characteristic fragmentations were investigated.

트리알킬 포스파이트와 이소키노린트리온의 반응과정을 31-인 핵자기 공명 분광기로 추적하면서 조사하였다. 이 반응에서 얻은 주 생성물은 트리알킬 포스패이트와 출발물질의 산소가 제거되고 형성된 축합 이중합체인 1,3(2H,4H)-이소키노린디온-4-이리덴 유도체로 나타났다. 이 연구의 결과로서 트리알콕시포스포란의 형성으로 뒤이어지는 카르벤 중간체가 관련된 메카니즘이 트리알킬 포스패이트와 1,3(2H,4H)-이소키노린디온-4-이리덴 유도체의 형성에 합당한 것으로 나타났다. 물의 존재하에서 트리알킬 포스파이트와 1,3(2H,4H)-이소키노린디온-4-이리덴 유도체의 반응은 분광데이터와 엑스선 결정학에 의하여 1,3(2H,4H)-이소키노린디온4-일 유도체로 밝혀진 환원생성물로 나타났다. 이소키노린트리온 계열에 대한 70 전자볼트에서의 질량스펙트럼을 얻어, 그 들의 특징적인 쪼개짐에 대한 유사성과 차이점을 조사하였다.

서지기타정보

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청구기호 {DAC 8607
형태사항 vii, 162 p. : 삽도 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 조인호
지도교수의 영문표기 : Dong-Young Oh
지도교수의 한글표기 : 오동영
학위논문 학위논문(박사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 155-162
주제 Nuclear magnetic resonance spectroscopy.
X-ray crystallography.
NMR. --과학기술용어시소러스
X선 회절 분석. --과학기술용어시소러스
질량 분석. --과학기술용어시소러스
헤테로고리 화합물. --과학기술용어시소러스
Heterocyclic compounds.
Mass spectrometry.
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