Photocyclization of aza-derivatives of 2-styrylnaphthalene has been studied. 6-Styrylquinoxaline and 7-methyl-6-styrylquinoxaline gave the dehydrophotocyclized products in good yields. Sensitization and quenching studies indicate the photocyclization to proceed from the lowest excited singlet $^1(\pi,\pi^*)$ state.
Conformational equilibrium of cis 6-styrylquinoxaline in the ground state is expected and the barrier is estimated to be 4.6 kcal/mole. Only one conformer undergoes photodehydrocyclization reaction. This was explained by relative electron density difference in the excited state calculated by PM 3 method.
2-스티릴 나프탈렌 아자 유도체의 광고리화 반응이 산화제로서의 산소 존재하에서 연구되었다. 6-스티릴 퀴녹살린과 7-메틸-6-스티릴 퀴녹살린은 좋은 효율의 광고리화 반응 생성물을 얻었다.
소광 실험과 광증감 실험에 의하면 이러한 시스 화합물들의 광고리화 반응은 광이성질화 반응과는 달리 단일 여기 상태인 $^1(\pi,\pi^*)$에서 일어남이 확인되었다.
스티릴 나프탈렌의 아자 유도체들은 용액중에서 나프탈렌 또는 퀴녹살린의 회전에 의하여 생성되는 두가지 회전 이성질체간의 평형상태로 존재함이 밝혀졌었고 그 시스 화합물에 대해서는 양자 역학적 계산 (PM 3, MNDO)에 의해서 두 이성질체간의 에너지 차이가 4.6 kcal/mole 임을 알 수 있었다. 이 두가지 이성질체중에서 오직 한 이성질체만이 광고리화반응을 거침에서 이는 단일 여기 상태의 반응이 일어나는 각 원자의 전하밀도에 의존함을 알 수 있었다.
