Alkyllithium intermediate containing vinyl sulfide generated by lithium-iodine exchange of 6-iodo-1-hexenylphenyl sulfide with t-BuLi cyclizes to form 5-membered ring. α-Alkoxylithium containing vinyl sulfide generated by transmetallation of [4-((tri-n-butylstannyl)methyl) oxy]-1-heptenylphenyl sulfide with n-BuLi cyclizes to form tetrahydrofuran ring. The formed cyclization products are quenched by various electrophiles to give functionalized cyclopentanyl or tetrahydrofuranyl derivatives in good yields. Attempts to form 6-membered rings by anionic cyclization using vinyl sulfide group as an acceptor are unsuccessful.
6-요오드-1-헥세닐페닐 술피드는 티-부틸리튬과 리튬-요오드 교환반응을하여 비닐 술피드를 포함하는 알킬리튬 중간체를 생성하고, 이 중간체는 다시 오각고리를 형성한다.
[4-((트리-엔-부틸스탄닐)메틸)옥시]-1-헵테닐페닐 술피드는 엔-부틸리튬과 금속자리옮김반응을하여 비닐 술피드를 포함하는 알파-알콕시리튬 중간체를 생성하고, 이 중간체는 다시 테트라히드로퓨란고리를 형성한다.
위와같이 형성된 고리화 생성물들을 다양한 친전자체들로서 반응을 멈추게하면, 작용기화된 시클로펜탄 혹은 테트라히드로퓨란 유도체들을 좋은 수율로 얻을 수 있다.
비닐 술피드 억셉터를 이용한 음이온 고리화 반응에의해 육각고리들을 형성하려는 시도는 실패했다.
