Recently our group developed palladium-catalyzed intramolecular cyclization reaction with (2-halobenzyl)pyrroles and their phenyl derivatives to afford condensed hetero- or carbocycles repectively via tandom activation of benzyl halides and aromatic C-H bond.
It is believed that the reaction initiated by the action of palladium catalyst to form an oxidative addition intermediate of benzyl halide, and subsequent proceeds via a base-assisted aromatic C-H bond activation followed by the final reductive elimination to give a desired product.
축약된 탄소-, 헤테로고리화합물은 의약적으로 중요한 역할을 할 뿐만 아니라 유기전자소재의 핵심재료로 사용되는 등 그 부가가치가 상당한 화합물이라고 할 수 있다. 하지만, 전통적인 합성법을 통한 반응들은 매우 제한적인 치환체들에 대해서만 적용가능하거나, 합성에서의 수득률이 상당히 저조하여 합성방법의 응용성이 많이 떨어진다는 점에서 많은 보완 연구가 요구된다. 본 실험실에서는 팔라듐 촉매를 이용한 탄화수소 결합의 활성화를 이용한 고리화 반응을 통해 피롤로인돌과 플루오렌의 유도체들을 합성하는 새로운 반응을 개발하였다. 팔라듐 촉매를 이용한 효율적인 피롤로인돌과 플루오렌의 합성방법은 다양한 기질을 사용할 수 있을 뿐 아니라, 비교적 큰 규모의 반응에서도 동일한 효율을 나타내는 이점이 있다.
또한 본 연구에서 보여준 다양한 응용가능성과 더불어 고리화 반응의 반응경로를 여러가지 실험들을 통해 규명함으로써, 새롭고 효율적인 다양한 반응들의 개발 가능성을 열어주었다고 할 수 있다.
