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Copper-catalyzed nitrogen transfer reactions : effects of coordination groups on the aziridination and amidination = 배위 그룹을 지닌 화합물을 사용한 아지리딘 및 아미딘 생성 질소전이 반응에서의 배위그룹의 영향 및 반응 경로에 대한 연구
서명 / 저자 Copper-catalyzed nitrogen transfer reactions : effects of coordination groups on the aziridination and amidination = 배위 그룹을 지닌 화합물을 사용한 아지리딘 및 아미딘 생성 질소전이 반응에서의 배위그룹의 영향 및 반응 경로에 대한 연구 / Hoon Han.
저자명 Han, Hoon ; 한훈
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 2007].
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8018119

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DCH 07006

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초록정보

Part 1. Cu-Catalyzed Aziridination with Chelating 2-Pyridiyl Nitrogen Sources We have developed, on the basis of a chelation-strategy, an efficient copper-catalyzed aziridination protocol with the use of 5-methyl-2-pyridinesulfon amide and $PhI(OAc)_2$ or 2-pyridinesulfonazide. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to give aziridines in moderate to good yields in the absence of external ligands or bases. The coordination-assisted approach offers the additional benefits that efficient deprotection of the N-substituent and selective aziridine ring-opening are effectively achieved. Further, detail mechanism of aziridination was investigated by X-ray crystallography, ESI-MS, UV, Hammett plot, kinetic study, computational calculations. We got to bottom of more advanced aziridination with chelation-assisted strategy by mechanism sutides. Additionally, metal-free decarbonylative aziridnation applicated chelationapproach was exploited successfully. Part 2. Cu-Catalyzed Three-Component Synthesis of N-Sulfonylamidines with Sulfonazides, Alkynes, and Amines We have developed a highly efficient, mild, practical, and catalytic method for the synthesis of N-sulfonylamidines. This MCR has an extremely broad scope with all three coupling components of alkyne, sulfonylazide, and amine.

구리 촉매를 이용하여 온화한 조건에서 매우 효율적으로 N-술포닐아미딘을 합성하는 방법을 개발하였다. 이 반응은 다양한 알카인, 술포닐아지드, 아민의 조합을 통해 다양한 아미딘의 합성이 가능하다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {DCH 07006
형태사항 [vi], 162 p. : 삽도 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 한훈
지도교수의 영문표기 : Suk-Bok Chang
지도교수의 한글표기 : 장석복
수록잡지명 : "Notable coordination effects of 2-pyridinesulfonamides leading to efficient aziridination and selective aziridine ring opening". Org. lett. , v.6, pp.4109-4112(2004)
학위논문 학위논문(박사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Includes references
내용 pt. 1, Cu-Catalyzed Aziridination with Chelating 2-Pyridiyl Nitrogen Sources. - pt. 2, Cu-Catalyzed Three-Component Synthesis of N-Sulfonylamidines with Sulfonazides, Alkynes, and Amines
주제 aziridiantion
amidination
N-transfer reaction
아지리딘화 반응
아미딘화반응
질소 전이반응
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