Asymmetric reduction of ketimine is very useful for the preparation of functionalized amine compounds. Asymmetric hydrosilylation of imines with $Cl_2SiH$ has been achieved using new chiral lewis base catalsts prepared from S-indoline-2-carboxylic acid to give moderated chemical yield and enantiomeric excess.
The chiral ligands containing proline moiety was synthesized from (S)-proline carboxylic acids. These chiral ligands have been examined in the catalytic asymmetric cyanation of aldehydes to give the corresponding cyanohydrins.
Treatment of benzaldehydes with $Ti(iOPr)_4$ in the presence of catalytic amount of chiral ligands gave cyanohydrins with good yields and enantiomeric excess (up to 90%) with R or S-configuration depending of the configuration of chiral catalysts. When the reaction were carried out at -20℃ in $CH_2Cl_2$ with 10mol% of chiral catalyst, good chemical yields and enantioselectivity were obtained.
S-인돌린산을 근간으로 하는 유도체들이 카이랄 루이스 베이스 유기촉매로 디자인 되었고, 합성되었다. 이 중에서 3a가 트라이클로로실란을 사용하여7 질소에 방향족으로 된 키티이민을 입체선택적으로 하이드로시란화 반응에 가장 좋은 촉매 판명되었고, 이를 사용해서 여러 방향족 키티이민을 적절한 입체선택성으로 환원할 수 있었다. 특별히, 아민의 삼차원적 구조가 키티이민의 구조의 약간의 변화에 따라 변화되어지는 것을 알 수 있었다. 보다 정확한 입체선택성이 유도되어지는 것을 알기 위해 실험이 더 요구되어진다.
S-프롤린을 근간으로 하는 여러 가지 카이랄 리간드가 합성되어졌다. 이 리간드를 사용하여서 알데하이드의 비대칭 시안화 반응에 적용하여 상응하는 시아노 히드린 화합물을 얻었다.
타이타눔아소프로팍사이드와 금속화합물을 만들어서 이것을 촉매로 벤자알데하이드에 시안화 시킨 반응이 좋은 화학적 수율과 입체선택성을 보여 주었다.
