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Studies on selective cleavages of small membered rings with $SmI_2$ = 사마리움 다이아이오다이드를 이용한 작은 고리의 선택적인 개열반응에 관한 연구
서명 / 저자 Studies on selective cleavages of small membered rings with $SmI_2$ = 사마리움 다이아이오다이드를 이용한 작은 고리의 선택적인 개열반응에 관한 연구 / Eun-Ji Jung.
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 2004].
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8014888

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초록정보

The usefulness of $SmI_2$ as a versatile reagent in organic synthesis has been demonstrated by its widespread application for reduction of various functional groups, as well as its mediation of a range of promoting numerous synthetic transformations for the construction of complex organic compounds. The development of novel sequential reactions mediated by $SmI_2$ with high degree of stereo- and regioselectivity has been described. A new and convenient method of iodination with samariumiodide complex has been developed. The present reaction provides an efficient method for the synthesis of iodohydrins in a regio- and stereoselective manner. It has been found that epoxides have cleaved to iodohydrins with catalytic amount of samariumiodide complex in a regio- and stereoselective manner. A novel method for tandem epoxide opening-iodocyclization reaction has been developed using catalytic amount of samariumiodide complex under neutral and mild conditions. The reaction provides the acetals, THF, and THP derivatives with good yields. An aziridino alcohol opening reaction using catalytic amount of samarium diiodide complex has been developed with regio- and stereoselective manner.

유기 화학에서 유용한 시약인 사마리움 다이아이오다이드는 여러 환원 반응과 복잡한 구조를 가진 유기 화합물의 합성에 널리 사용되고 있으며, 최근에는 높은 입체선택성을 가지는 연속적인 새로운 반응들이 보고되고 있다. 사마리움 다이아이오다이드 복합체를 이용하여 에폭사이드로부터 아이오도히드린을 높은 자리 선택적, 입체 선택적으로 얻는 새로운 아이오드화 반응을 개발하였다. 이 반응은 사마리움 다아이오다이드 복합체를 촉매량만 사용하여도 에폭사이드로부터 아이오도히드린을 높은 자리 선택적, 입체 선택적으로 얻게 할 수 있으며, 이를 이용하여 개열반응과 아이오도고리화 반응을 연속적으로 일으켜 1,3-디옥솔레인 유도체를 합성하였다. 또한 이 반응은 유기 합성에 있어 중요한 중간체인 에테르 유도체를 높은 수율로 합성하는데 응용되었다. 촉매량의 사마리움 다이아이오다이드를 이용해 여러 유기 합성에 응용될 수 있는 아지리딘의 개열화 반응을 수행하여 한 개의 자리 이성질체만을 좋은 수율로 얻었다. 2, 3- 아지리디노 알코올이 3, 4- 아지리디노 알코올보다 더 좋은 수율로 얻어짐을 볼 수 있었으며 아이오딘이 아닌 다른 친핵체를 이용한 반응도 수행하였다. 그 결과 고리화된 에테르 화합물을 얻어낼 수 있었다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MCH 04021
형태사항 v, 49 p. : 삽화 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 정은지
지도교수의 영문표기 : Yong-Hae Kim
지도교수의 한글표기 : 김용해
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 43-46
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