The surface modification with various molecules is important for preparing substrates used in diagnostic assays, drug discovery, and attached cell culture. We have investgated the use of redox-active self-assembled monolayers (SAMs), containing electrochemically labile functional group, as a novel surface modification method. Thus, we synthesized the Hydroquinone monoester of 12, 12’-dithiobis(dodecanoic acid hydroquinone monoester) and constructed SAMs on gold electeode. When an electrochemical potential is applied to the SAMs, the direct substitution reactions by nucleophiles, such as amine and alcohol in the electrolyte, are readily occurred. To characterize the direct surface modification, we performed cyclic voltammetry ( CV ), X-ray photoelectron spectroscopy ( XPS ), contact angle measurement, and grazing angle FT-IR. Additionally, by using this direct modification method, we could construct a specific surface modified by biotin-PEO amine for immobilizing a streptavidin. Also, to monitor biotin-streptavidin interaction, we carried out surface plasmon resonance ( SPR ) and the biocatalytic oxidation of 4-chloro-1-naphthol by $H_2O_2$ and precipitation of 4-chloro-1-naphthone onto electrode.
우리는 이번 연구에서 12,12'-dithiobis(dodecanoic acid hydroquinone)(MDAHQ)를 합성하였고, 이 물질을 이용하여 금전극위에 자기 조립 단분자층을 형성시켰다. 그리고 금전극위에 형성된 하이드로퀴논 (MDAHQ) 자기 조립 단분자층을 전기화학적 전위를 줌으로써 산화시키고 이때 DADOO, Ethyl alcohol, biotin PEO amine과 같은 뉴클레오파일을 이용해서 직접적인 방법으로 표면개질을 실행하였다. 직접적인 표면개질 방법은 순환 전압전류법(CV)에 의해서 확인 되었는데, 이런 전기화학적 분석방법은 정량적이면서도 빠르고 온화한 반응조건을 제공합을 확인 할 수 있었다. 전기화학저인 방법 외에도 다양한 분석 기술을 이용해서 뉴클레오파일의 직접적인 표면 개질 사실을 확인 할 수 있는데, 그래서 우리는 퓨리에 변환 적외선 분광법 (FT-IR), X-선 광전자 분광법 (XPS), 물용액의 표면 접촉 각도 (Contact angle), 그리고 페로센 유도체의 표면 치환에 의한 산화·환원 측정 순환 전압전류법 (CV)을 다각도로 실행하였다.
또한 전기화학적 방법은 DNA나 단백질과 같은 바이오분자를 전극위에 고정시킴으로써 보다 쉽고, 빠르고, 정성·정량적인 특정표면을 형성하고 특성화하는 장점이 있는데 실제로 이번 실헙에서 우리는 아비딘을 전극표면에 고정화시키는 전략을 실행하였다. 전기화학적 방법을 이용해서 바이오 분자인 바이오틴을 표면에 고정시키고 바이오틴-아비딘의 결합을 이용해서 최종적으로 아비딘이 고정된 표면을 얻었다. 고정 확인 방법은 SPR과 4-chloro-1-naphthol의 생촉매 산화에의한 4-chloro-1-naphthone의 전극표면위의 침전실험을 실행하였다.
