Tetrabutylammonium peroxydisulfate has been prepared from tetrabutylammonium hydrogen sulfate and potassium persulfate in water. This peroxide shows strong oxidizing abilities and high solubilities in various organic solvents such as dichloromethane, chloroform, acetonitrile, and methanol, etc. in contrast to poor solubilities of other metal peroxy disulfates such as potassium persulfate and sodium persulfate. Tetrabutylammonium peroxydisulfate has turned out to be a good source of tetrabutylammonium sulfate radical in organic solvents.
ρ-Methoxybenzyl amines which is the amino protected groups could be successfully cleaned to the corresponding amines in good yield by tetrabutyl ammonium peroxydisulfate.
Activated aromatic compounds substituted with electron releasing groups such as methoxy or hydroxy groups were brominated with tetrabutylammonium peroxydisulfate and lithium bromide in acetonitrile. Bromination has ocurred regioselectively at the activated ρ-position of methoxy or hydroxy groups. Only monobrominated products were obtained in good yields. Regioselective mono-brominations utilizing tetrabutylammonium peroxydisulfate / LiBr can be achieved under mild reaction conditions.
테트라부틸암모늄 하이드로젠 술페이트와 포타슘 퍼술페이트를 이용하여 테트라부틸암모늄 퍼옥시디술페이트(1)를 만들었다. 이 퍼옥사이드는 강한 산화력을 보이며, 다른 금속 퍼옥시디술테이트와는 달리 디클로로메탄, 클로로포름, 아세토니트릴, 메탄올 등과 같은 유기 용매에 좋은 용해도를 보인다. 그리고 유기 용매에서 테트라부틸암모늄 술페이트 라디칼의 좋은 소스로 알려졌다.
아미노기를 보호하는 4-메톡시벤질기를 테트라부틸암모늄 퍼옥시디술페이트와 요오드를 이용하여 아세토니트릴 용매에서 산화성 탈보호화 하였다.
테트라부틸암모늄 퍼옥시디술페이트와 리튬브로마이드를 이용하여 아세토니트릴 용매에서 활성화된 방향족 고리를 브롬화 하였다. 메톡시나 하이드록시기의 4-위치에만 선택적으로 브롬화가 온화한 조건에서 일어났다.
