서지주요정보
Tandem olefin metathesis and radical cyclization route to spiropiperidines = 올레핀 상호교환반응과 라디칼 고리화반응을 통한 스피로피페리딘 합성
서명 / 저자 Tandem olefin metathesis and radical cyclization route to spiropiperidines = 올레핀 상호교환반응과 라디칼 고리화반응을 통한 스피로피페리딘 합성, Studies on the Farnesyl Transferase Inhibitors = 파네실트랜스퍼라제 억제제에 대한 연구 / Deuk-Kyu Moon.
저자명 Moon, Deuk-Kyu ; 문득규
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 2000].
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8010733

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MCH 00008

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초록정보

스피로피페리딘과 스피로피롤리딘에 대해 연구를 하였다. 스피로피페리딘은 성장호르몬 촉진제들에 있어서 중요한 구조이다. 그러나, 지금까지 다양한 합성법이 알려지지 않았다. 우리는 이미늄 염과 알릴실란의 반응을 이용하여 스피로피페리딘의 벤질 위치에 이종원자(산소원자,황원자) 넣으려고 하였다. 그러나, 삼차 알코올 75 의 고리화 반응이 실패하였다. 우리의 또 다른 방법은 효율적으로 3위치와 4위치의 스피로인다닐피페리딘과 스피로인다닐피롤리딘을 합성하는 것이다. 여기서 올레핀 상호교환반응과 라디칼 고리화반응이 핵심이 되는 반응이다. 화합물 79와 87은 50c를 촉매로 사용하여 각각 5개로 구성된, 6개로 구성된 이종고리를 형성하였다. 화합물 83은 같은 촉매 50c을 사용할 경우 수득률이 매우 낮다. 그러나 촉매 69를 사용할 경우 높은 수득률을 보였다. 라디칼 고리화반응 후 바람직한 화합물이 주된 생성물로 얻어진다. 문헌에 보고된 구조와 반응성의 관계에 대한 정보와 엑스레이 결정학으로 특정지어진 파네실트렌스퍼라제의 구조로부터 우리는 새로운 파마코포아 모형을 제시하였다. 우리의 새로운 모형은 티올기가 아연이온에 결합하고 소수성기 I 이 파이로다이포스페이트의 바인딩 포켓에 결합하거나 그것을 막는 것이다. 카르복실산기는 포켓주변에서 전자적인 상호반응을 하고 소수성기 II 는 결합 친화력을 제공한다. 파이로다이포스페이트와 씨에이에이엑스 결합의 이중기질 억제제를 연구하기 위해서 시스테인, 발린, 다양한 가지를 가진 엑스로 구성된 3개의 펩타이드가 구상되어 합성되었다. 화합물 $S_4$ 를 제외한 대부분이 좋은 효과를 나타냈다. 화합물 $S_4$ 가 파네실트렌스퍼라제 억제에 별로 좋은 반응을 보이지 않는다는 것은 소수성기가 파이로다이포스페이트 바인딩 포켓에 위치한다는 우리의 파마코포아 모형을 지지하는 결과이다. 그러나, 우리의 결과는 크기에 의존하는 반응성에 필요한 소수성기의 특별한 체인 길이를 아는데는 기여를 하지 못하였다. 소수성기의 적합한 길이를 밝혀내는 연구가 진행 중이다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MCH 00008
형태사항 iii, 88 p. : 삽도 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 문득규
지도교수의 영문표기 : Hee-Yoon Lee
지도교수의 한글표기 : 이희윤
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 83-88
주제 Metathesis
Radical cyclization
Farnesyltransferase inhibitor
상호교환반응
라디칼 고리화반응
파네실트랜스퍼라제 억제제
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