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Kinetic studies on alkyl radical additions onto C=N bonds = C=N 결합에 대한 알킬라디칼 첨가반응의 반응속도론적 연구
서명 / 저자 Kinetic studies on alkyl radical additions onto C=N bonds = C=N 결합에 대한 알킬라디칼 첨가반응의 반응속도론적 연구 / Yu-Kwan Song.
저자명 Song, Yu-Kwan ; 송유관
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 1998].
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초록정보

Kinetic studies were carried out to determine the rate constants for the 5-exo and the 6-exo cyclizations of primary alkyl radicals onto the hydrazones and the rate constant for intermolecular additions of alkyl radicals onto the bis-methanesulfonyl oxime ether. The approximate rate constant $k(C=N-NMe_2)^{5}$ obtained from competition studies was $7.6×10^{7}M^{-1}s^{-1}$ at 80℃. The approximate rate constant $k(C=N-NMe_2)^{6}$ was obtained as $2.2×10^{6}M^{-1}s^{-1}$ at 80℃ from kinetic studies and as $3.1×10^{6}M^{-1}s^{-1}$ at 80℃ from competition studies. Kinetic studies for intermolecular additions of alkyl radicals onto the bis-methanesulfonyl oxime ether gave the rate constant $(k_a=1.7×10^{6}M^{-1}s^{-1} at 80℃)$ Which was confirmed by four competition experiments.

1차 알킬라디칼의 하이드라존에의 5-exo, 6-exo 고리화 반응에서의 속도상수와 알킬라디칼의 비스-메탄슬포닐 옥심 에테르에의 분자간 반응에서의 속도상수를 구하기 위해 반응속도론적 연구를 수행하였다. 과량의 트리부틸틴 하이드라이드를 사용했음에도 불구하고 19가 얻어지지 않았기 때문에 5-exo 고리화 반응에 대한 속도상수는 구하지 못했다. 하지만, 경쟁반응을 통해 속도상수 $k(C=N-NMe_2)^{5}=7.6×10^{7}M^{-1}s^{-1}$를 80℃에서 구할수 있었다. 6-exo 고리화 반응에서는 속도론적 연구를 통해 속도상수 $k(C=N-NMe_2)^{6}=2.2×10^{6}M^{-1}s^{-1}$를 80℃에서 구할수 있었다. 경쟁반응을 통해 구한 속도상수 $k(C=N-NMe_2)^{6}=3.1×10^{6}M^{-1}s^{-1}$는 속도론적 연구를 통해 구했던 값보다 다소 큰 값을 얻었다. 하이드라존의 이미닐카본에서 전자밀도가 옥심 에테르의 이미닐카본에서 전자밀도보다 크므로 경쟁반응을 통해 얻은 상수값이 더 신뢰할 수 있다. 알킬라디칼의 비스-메탄슬포닐 옥심 에테르에의 분자간 반응에 대한 속도론적 연구도 수행하였다. 속도상수 $k=1.7×10^{6}M^{-1}s^{-1}$는 80℃에서 구했으며 경쟁반응을 통해 확인할 수 있었다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MCH 98017
형태사항 ii, 50 p. : 삽도 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 송유관
지도교수의 영문표기 : Sung-Gak Kim
지도교수의 한글표기 : 김성각
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Includes reference
주제 Kinetic study
Radical reaction
Hydrazone
Bis-methanesulfonyl oxime ether
속도론적 연구
라디칼 반응
하이드라존
비스-메탄슬포닐 옥심 에테르
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