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Trialkylsilyl triflate promoted conjugate addition of enamime derivatives and enol silyl ethers to α,β-unsaturated carbonyl compounds = 트리알킬실릴 트리플레이트에 의한 엔아민 유도체와 엔올 실릴 에테르의 α,β-불포화카르보닐 화합물들에 대한 콘쥬게이션 첨가 반응
서명 / 저자 Trialkylsilyl triflate promoted conjugate addition of enamime derivatives and enol silyl ethers to α,β-unsaturated carbonyl compounds = 트리알킬실릴 트리플레이트에 의한 엔아민 유도체와 엔올 실릴 에테르의 α,β-불포화카르보닐 화합물들에 대한 콘쥬게이션 첨가 반응 / Gyu-Jong Jeon.
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 1997].
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8007382

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MCH 97021

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엔아민 유도체와 엔을 실릴 에테르를 콘쥬게이트 첨가반응시켜 α,β-불포화 케톤의 β 위치에 작용기를 유도할 수 있었다. 그리고, 트리알킬실릴 트리플레이트를 촉진제로 함으로서 콘쥬게이트 첨가반응이 저온에서 일어났다. 엔아민의 경우, 지역선택성이 좋지 않았다. 알데히드의 엔아민과 선형 α,β-불포화 케톤의 반응의 경우 특히 좋지 않았다. 그러나, α,β-불포화 고리형 케톤중 α-알킬기를 가진 경우 콘쥬게이트 첨가된 생성물만 얻었다. 그리고, 아이소포론(isophorone)처럼 β-알킬기가 있는 경우 엔아민과 반응하지 않았다. 엔아민 유도체로서 인돌(indole)과 피롤(pyrrole)은 좋은 친핵체로서 작용하고, 매우 잘 콘쥬게이트 첨가반응을 하였다. 그러나, 퓨란(furan), 티오펜(thiophene), 이미다졸(imidazole) 같은 다른 간단한 헤테로방향족 화합물의 α,β-불포화 케톤에 대한 콘쥬게이트 첨가반응은 TBSOTf나 TMSOTf하에서도 성공하지 못했다. 엔을 실릴 에테르와 α,β-불포화 케톤의 반응의 경우 1,2-첨가 생성물은 생기지 않았다. 첨가반응으로 생긴 엔을 실릴 에테르를 친전자체와 다시 첨가반응시켜 α와 β위치에 모두 작용기를 도입할 수 있었다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MCH 97021
형태사항 iii, 64 p. : 삽화 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 전규종
지도교수의 영문표기 : Sung-Gak Kim
지도교수의 한글표기 : 김성각
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 59-64
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