The limiting factors in clinical use of photochemotherapeutic psoralens, 8-MOP, 5-MOP and TMP, are the poor water solubility and low intercalating efficiency with pyrimidine base pairs in DNA. Several psoralen derivatives ($Ps-O-C_3NH_2,Ps-O-Glu$, $Bis(PIP)C_4Ps$, $Bis(PIP)C_6Ps$, $Bis(PIP)C_8Ps$), which are expected to have high reactivity and water solubility, were synthesized and investigated the solubility and photochemical inactivation of PCR by these compounds. The solubility of psoralen derivatives is in the order of Ps-O-Glu ＞ $Ps-O-C_3NH_2$ ＞ 8-MOP ＞ $Bis(PIP)C_4Ps$ ＞ $Bis(PIP)C_6Ps$ ＞ $Bis(PIP)C_8Ps$. The order of hypochromism effect (%H) is in the order of $Bis(PIP)C_6Ps $Bis(PIP)C_4Ps$ ＞ $Bis(PIP)C_8Ps$. %H decreased according to the increase of alkyl chain length connecting psoralens. $Bis(PIP)C_4Ps$ and $Bis(PIP)C_6Ps$ were intercalated more effectively than 8-MOP between pyrimidine base pairs in DNA. Some psoralen derivatives synthesized showed better inactivation of PCR reaction than 8-methoxypsoralen.
우리는 몇 가지 소랄렌 유도체($Ps-O-Glu$, $Ps-O-C_3NH_2$, $Bis(PIP)C_4Ps$, $Bis(PIP)C_6Ps$, $Bis(PIP)C_8Ps$)를 합성하여 이들의 물에 대한 용해도와 hypochromic effect(%H) 그리고 PCR의 광화학적 불활성화를 측정하였다. 모든 실험적 결과는 임상적으로 널리 이용되는 8-MOP와 비교하였다.
소랄렌 유도체들의 물에 대한 용해도는 다음과 같은 순서였다.
: Ps-O-Glu ＞ $Ps-O-C_3NH_2$ ＞ 8-MOP ＞ $Bis(PIP)C_4Ps$ ＞ $Bis(PIP)C_6Ps$ ＞ $Bis(PIP)C_8PS$
Hypochromic effect(%H)의 결과는 $Bis(PIP)C_6Ps$ $Bis(PIP)C_4Ps$ ＞ $Bis(PIP)C_8Ps$의 순서로 연결된 alkyl 사슬의 길이가 증가할수록 작아지는 것으로 나타났다. $Bis(PIP)C_4Ps$와 $Bis(PIP)C_6PS$은 8-MOP 보다도 더 효과적으로 DNA의 pyrimidine 염기 사이에 intercalation 되었고 결과적으로 이들 소랄렌들은 PCR을 통해 8-MOP 보다도 더 효과적으로 DNA의 증폭을 억제했다는 것을 알 수 있었다.
