Securinega alkaloids have captivated the synthetic community due to their high structural complexity, diversity, and potent bioactivities. While the synthesis of monomeric securinega alkaloid is well-established, the synthesis of their biosynthetic derivatives, including dimeric(oligomeric) securinega alkaloids and high-oxidation state derivatives, remains relatively underexplored due to their increased structural complexity. This dissertation encompasses the synthesis of high-oxidation state securinega alkaloids, fluvirosaones A, B, and secu′amamine A, flueggeacosine A, B, and suffranidine B. Synthesis of the aforementioned compounds, except secu′amamine A, were accomplished for the first time, by mimicking biosynthetic pathways or developing novel synthetic methodologies.
세큐리네가 알칼로이드는 높은 구조적 복잡성 및 다양성과 유망한 생리활성으로 합성화학계의 주목을 받아왔다. 단량체 세큐리네가 알칼로이드들의 합성법은 현재 잘 정립되어 있으나, 이들의 생합성 유도체인 이합체(소중합체) 세큐리네가 알칼로이드 및 고산화준위 세큐리네가 알칼로이드의 화학적 합성은 높은 구조적 복잡도로 인해 미개척 영역으로 남아 있다. 본 학위 논문에서는 고산화준위 세큐리네가 알칼로이드인 세큐아마민 A, 플루비로사온 A, B, 플루에게아코신 A, B, 그리고 수프라니딘 B의 화학적 합성을 다룬다. 위 합성들은 세큐아마민 A를 제외하고는 해당 천연물들을 화학적으로 합성한 최초의 사례로, 생화학적 과정을 모방하거나 새로운 합성 방법론을 개발하여 이루어졌다.
