Tetra-n-butylammonium peroxydisulfate has turned out to be a useful source of tetra-n-butylammonium sulfate radical in organic solvents.
Various 4,4'-dimethoxytrityl alkyl ethers reacted with tetra-n-butylammonium peroxydisulfate to produce the corresponding alcohols under mild and anhydrous conditions. This reaction may be proceed via radical process. This reaction can be used to deprotect 4,4'-dimethoxytrityl groups in nucleoside chemistry.
p-Methoxybenzyl ethers were oxidized to the corresponding alkyl p-methoxybenzoate mainly in the presence of tetra-n-butylammonium peroxydisulfate under anhydrous conditions. But in hydrous conditions, the major products were alcohols and p-anisaldehyde, which were the deprotected products. The reaction may be explained by the lability of benzylic hydrogen. In the presence of water, the reaction intermediates were hemiacetal form, so these were cleaved to corresponding alcohols. In anhydrous conditions, hemiacetals could not be formed, so main products were esters.
In the reactions of vinyl epoxides with tetra-n-butylammonium peroxydisulfate in 1,3-dioxolane solvent, δ-masked formylated products were produced.
테트라 부틸 암모늄 퍼옥시 디 술페이트는 테트라 부틸 암모늄 술페이트 라디칼의 좋은 소스로 알려져 있다.
여러 종류의 4,4'-디 메톡시 트리틸 알킬 에테르는 온화한 무수 조건에서 테트라 부틸 암모늄 퍼옥시 디 술페이트와 반응하여 그에 대응하는 알코올을 생성한다. 이 반응은 라디칼 경로를 통해 진행되는 것으로 예상된다. 이 반응은 헥산 화학에서 4,4'-디 메톡시 트리틸 기의 디프로텍션에 이용될 수 있다.
무수 조건에서 p-메톡시 벤질 에테르는 테트라 부틸 암모늄 퍼옥시 디 술페이트와 반응하여 주로 그에 해당하는 알킬 p-메톡시 벤조에이트로 산화되다. 그러나 물이 들어 있을 경우는 디프로텍트된 생성물인 알코올과 p-아니스 알데히드가 주로 생성된다. 이 반응은 벤질릭 수소의 테트라 부틸 암모늄 퍼옥시 디 술페이트에 대한 반응성 때문에 일어난다. 물이 들어 있을 경우 헤미아세탈 형태의 반응 중간체를 형성하여 분해된후 알코올을 생성한다.
무수 조건에서는 헤미 아세탈 형태가 만들어지지 않고 산화되어 에스테르를 생성한다. 1,3-디옥솔란 용매하에서 비닐 에폭시드는 테트라 부틸 암모늄 퍼옥시 디 술페이트와 반응하여 포르밀화된 결과를 가져온다.
