The 2010 Noble prize in chemistry awarded to Prof. Richard F. Heck, Prof. Ei-ichi Negeishi, and Prof. Akira Suzuki for their contribution to the development of Pd-catalyzed C–C cross-coupling reaction represents the power and importance of Pd-catalyzed cross-coupling reactions. While the method was improved with the finding of new nucleophilic coupling partners like organoborane and zinc at the beginning, the development of a new catalyst based on the mechanistic understandings further expands the substrate scope and improves the reactivity, making it an essential tool for synthetic chemists. In this thesis, we investigated the mechanism of Pd-catalyzed cross-coupling reaction, especially using dialkyl biaryl monophosphine as a ligand, by employing density functional theory based calculation. This study sheds light on not only the detailed mechanism of the cross-coupling reactions but also shows the availability of the reactivity prediction with computational methods and suggests some strategies for efficient catalyst development.
2010년 탄소–탄소 짝지음 반응을 개발한 공로로 Richard F. Heck, Ei-ichi Negeishi, 그리고 Akira Suzuki 교수에게 수여 된 노벨 화학상은 팔라듐 촉매를 이용한 교차 짝지음 반응의 범용성과 중요성을 잘 나타냅니다. 더 효율적인 친핵성 시약을 찾는 것으로 시작된 팔라듐 촉매 기반 교차 짝지음 반응의 개량은 촉매 반응의 메커니즘에 대한 연구와 이에 기반으로 한 새로운 리간드의 개발로 더욱 확장되었습니다. 본 학위논문은 밀도범함수 이론을 이용하여 팔라듐 기반 교차 짝지음 반응, 그중에서도 다이알킬 바이아릴 포스핀 리간드를 사용하는 반응의 메커니즘을 연구한 결과를 다루고 있습니다. 본 연구를 통해, 계산화학 방법론을 이용한 촉매 반응의 반응성 예측이 가능함을 보이고 이를 바탕으로 효율적인 촉매 개발을 위한 이론적 전략 또한 제안하였습니다.
