The pyridine scaffolds are important core of various natural products and pharmaceuticals, therefore, lots of effective methods using pyridinium salts have been reported with high selectivity. This dissertation described synthetic strategies about the compounds containing pyridine derivatives. Chapter 1 introduced the radical pathway for site-selective functionalization of N-amidopyridinium salts using alkyl radical from alcohol feedstocks. The reaction is promoted by SET process derived from FLPs between pyridinium salt and phosphine. The in-situ-generated xanthate anion is used for the deoxygenative transformation of alcohols, and facilitates the reaction by formation of the electron donor-acceptor complex with pyridinium salts under visible light irradiation. This reaction method features broad functional group tolerance, and high site-selectivity at the C4 position of pyridines. Chapter 2 reports the development of BTK inhibitor introducing pyridine scaffolds, which suggests the medicinal applications of organic synthesis.
피리딘은 다양한 천연물과 약물에서 중요한 핵심 구조이며, 피리디늄 염을 이용하여 높은 위치선택성을 가지는 효과적인 반응들이 개발되어왔다. 본 논문에서는 피리딘 유도체를 포함하는 화합물들의 합성 전략에 관해 기술하였다. 제1장에서는 FLP전략을 사용하여 N-아미도 피리디늄 염과 포스핀 사이의 홀전자 이동을 유도한 후, 알코올로부터 형성된 알킬 라디칼을 피리딘 유도체에 선택적으로 도입하는 반응을 개발하였다. 알코올의 탈산소화 반응을 위해 한 용기 내 반응 중 생성되는 잔테이트 음이온을 활용하였으며, 이는 가시광선 조사 하에 피리디늄 염과의 전자 주개-받개 착물을 형성하여 반응을 가속화한다. 위 반응은 좋은 작용기 범용성과 높은 위치선택성을 가진다. 제2장에서는 피리딘 유도체를 도입하여 브루톤스 키나아제 저해제를 개발함으로써 유기합성법의 의약적 응용에 대해 소개하고자 한다.
