Reactions utilizing radical intermediate have an exceptional position in synthetic organic chemistry. On the one hand, these reactions are often presented the selectivity issues due to the high free energy of the involved intermediate, so the need for a study that selectively activates the desired bonding under mild condition is required. This thesis describes the development of a regioselective carbon-hydrogen bond functionalization via controlling nitrogen-centered radical under visible light, and the synthetic method of various nitrogen-containing molecules through an unprecedented reaction pathway. We devised a novel methodology for the discovery of high-value compounds based on a polar-radical relay mechanism using environmental-friendly energy in a catalyst-free system. Through this strategy, we provide the evolution of new functionally and structurally diverse synthetic methods as follows: (i) selective amide formation of aldehydes (ii) sustainable amidation research utilizing practical amidating reagent (iii) development of amination reaction to produce alpha-amino cyclic amine compounds.
라디칼 중간체를 활용한 반응은 합성 유기 화학에서 탁월한 위치를 차지한다. 한편으로 이러한 반응은 관련된 중간체의 높은 자유 에너지로 인해 선택성이 좋지 않은 경우가 많아 온화한 조건에서 원하는 결합을 선택적으로 활성화시키는 연구의 필요성이 요구되고 있다. 본 연구에서는 가시광선 영역의 빛 에너지 하에서 질소-중심 라디칼을 제어하여 위치선택적인 탄소-수소 결합 기능화 반응 개발에 대해 다루며, 전례 없는 반응 경로를 통해 다양한 질소 함유 분자의 합성 방법을 다룬다. 무촉매 시스템에서 환경친화적인 에너지를 이용한 극성-홀전자 릴레이 메커니즘을 바탕으로 고부가가치 화합물의 발견을 위한 방법론을 고안했다. 이 전략을 통해 다음과 같은 새로운 기능적, 구조적 다양한 합성 방법의 개발에 대해 기술한다. (i) 알데하이드의 선택적 아마이드 화합물 형성 (ii) 실용적인 아미드화 화합물을 이용한 지속가능한 아미드화 연구 (iii) 알파-아미노 고리형 질소화합물 생성을 위한 아민화 반응 개발
