Five-membered aromatic rings have been served as useful synthetic building blocks for the synthesis of various invaluable chemical compounds. Despite significant developments on the reaction with these compounds, controlling the selectivity in the reaction has been one of the challenging objective. Understanding the reaction mechanism should be first preceded to enable tuning the selectivity. In this thesis, we studied the mechanism and selectivity of the stereoselective furan ring-opening, regioselective transannulation of 1,2,3-thiadiazole, and chemoselective transformation of azulene by using computational chemistry.
오각형 방향족 고리는 다양한 유용한 화합물들을 합성하는데 주요 기초 물질로 사용되어져 왔다. 이 화합물들을 이용한 반응에 대한 연구가 많이 발전되어 왔음에도 불구하고, 이러한 반응의 선택성을 조절하는 것은 아직도 어려운 문제 중 하나이다. 이 선택성을 조절하기 위해서는 우선 반응 메카니즘에 대한 이해가 선행되어야 한다. 본 학위논문에서는 계산화학을 활용하여 퓨란의 입체선택적 고리열림반응, 1,2,3-티아디아졸의 위치선택적 고리화반응, 아줄렌의 화학 선택적인 변환에 대한 반응의 메카니즘 및 선택성에 대해 다루고자 한다.
