Synthesis of dearomative heterocycles has been experienced as an important building unit in synthetic and medicinal chemistry such as marketed drugs, intermediates for biorelevant compounds. In this context, a growing emphasis has been placed on the selective reduction and functionalization of N-heteroarenes, since they provide an efficient platform to access value-added compounds. This dissertation describes combination of alkoxide bases with electrophilic organoboranes could be an effective catalytic system for dearomative reduction of pyridines leading to N-boryl-dihydropyridines Also, we develop a highly efficient KOtBu-catalyzed C2-selective silaboration of N-heteroarenes including both pyridines and quinolines by means of the dearomatization strategy. These labile compounds could be isolated either as their N-acyl derivatives or as rearomatized 2-silyl-N-heteroarenes by the convenient one-pot procedures. Mechanistic studies combined with experiments and computations unveil the origin of regioselectivity by revising ion pair mechanism.
탈방향족화 된 질소-헤테로 고리화합물은 저분자 의약품과 생물 활성 화합물의 중간체로서 각광받아왔다. 이러한 관점에서, 알칼리 베이스로 헤테로 고리 기질을 환원화 하며 여러 작용기를 선택적으로 도입하는 방법은 유기 합성에서 다양하게 적용되는 점에서 중요하다. 본 연구에서는 알콕사이드 염기 촉매와 친전자성 유기붕소의 특성을 이용하여 헤테로 고리화합물에 수소화물을 전달을 통한 환원반응을 높은 위치선택성으로 합성하는 방법에 대해 다룬다. 또한, 규소붕소화합물을 사용하여 헤테로 고리화합물의 2번 탄소위치에 탄소-규소 결합을 가진 화합물 합성 방법 개발과 더불어 정제과정을 통해 응용적 측면에서 장점을 가지며, 반응의 메커니즘 연구를 통해 위치선택성을 결정하는 요인에 대해서도 고찰하며 새로운 이온쌍 모델을 제시했다.
