Pyridine is a widespread moiety which is frequently found in medical compounds and fine chemicals, and its functionalization reactions have been intensely studied, but challenging points such as selectivity and over-reactivity due to the existence of several reaction sites still remain. In addition, alkene, which is used as a simple building block for complex structures, is commonly used for atom- and step-economical difunctionalization based on the advantages of high reactivity and accessibility, while site-selectivity is one of the major issues during the reaction. Therefore, in this thesis, I introduced a series of reactions overcoming such limitation with pyridium salts through radical-based mechanism under visible-light-mediated photocatalytic system to maintain the intrinsic reactivity, induce the predominance of one regioisomeric product over another, and enable the late-stage functionalization of bioactive molecules under mild conditions.
피리딘은 의학 화합물 및 정밀 화학 물질 등에서 빈번하게 발견되는 구조로, 그것의 기능화 반응들이 활발히 연구되어 왔지만 여러 반응 위치의 존재로 인한 선택성 및 과반응 등의 문제가 여전히 남아 있다. 뿐만 아니라 복잡한 구조들의 기초 물질로 사용되는 알켄 또한 높은 반응성과 접근성이라는 장점을 바탕으로 경제적으로 효율적인 이중 기능화에 흔히 사용되는 반면, 해당 반응의 위치선택성은 주요한 이슈 중 하나이다. 따라서 본 학위 논문에서는 이러한 한계를 극복하고자 가시광선 매개의 광촉매 시스템을 도입하여, 피리디늄 염을 사용하는 라디칼 기반의 메커니즘을 통해 기질 고유의 반응성은 유지하되 선택적인 결과를 유도하고, 온화한 조건 하에서 생활성 분자의 후기 기능화까지 가능케 한 일련의 반응들을 소개하였다.
