Tetra-n-butylammonium peroxydisulfate ( $(n-Bu_4N)_2S_2O_8$ ) has been successfully prepared and turned out to be a useful source of tetra-n-butyl ammonium sulfate radical in organic solvents.
Various alkenes were reacted with tetra-n-butylammonium peroxydisulfate in anhydrous 1,3-dioxolane / acetonitrile mixture to give one carbon homologated products which were typed as masked formylating form.
Mild and efficient conversion of oximes to ketones with $(TBA)_2S_2O_8$ was found also. Sulfate anion radical was found to oxidize the C=N bond of N,N-dimethyl hydrazone to ketone. Various oximes were treated with $(TBA)_2S_2O_8$ in 1,2-dichloroethane to give high yield of the corresponding ketones. This new reaction can be a good method for an efficient conversion of oximes to ketones under mild conditions.
In due course of 1:1 addition of 1,3-dioxolane to alkenes, it has been also found that 1,1-diphenyl-2-vinyl cyclopropane reacted with tetra-n-butylammonium peroxydisulfate to give 2,2-diphenyl-4-oxetane.
여러가지 유기용매에 아주 잘 녹는 테트라 부틸 암모늄 퍼옥시 디술페이트는 실험실에서 개발한 시약으로 좋은 라디칼 소스로 알려져있다. 이 시약은 1,3-디 옥솔란의 2-위치에 있는 수소를 잘 뽑아 2-옥솔라닐 라디칼을 생성시키는것으로 알려져 있는데 이러한 성질을 이용하여 테트라 부틸 암모늄 퍼옥시 디 술페이트를 아세토니트릴과 1,3-디 옥솔란의 혼합용매하에서 활성화 되어 있지 않은 여러가지 말단기 올레핀과 반응 시키면 말단기 탄소에 1,3-디 옥솔란 그룹이 첨가된 형태의 생성물이 좋은 수율로 얻어졌다. 이 반응은 전자가 부족한 올레핀에 마이클 유형 반응으로 옥솔란이 첨가되는 반응과 더불어 천연물의 중간체를 합성하는 데 좋은 방법을 제공해 주며 쉽게 다룰수있어 실용적인 면에서 아주 유용한 반응이다. 또한, 알데히드가 보호된 형태로 생성물이 얻어지기 때문에 다른 그룹으로 쉽게 변화가 가능한 장점이 있다.
하이드라존과 옥심은 카르보닐기를 보호하는 그룹으로서 유기반응에서 아주 흔히 이용되는 중간체이다. 이 중간체를 다시 카르보닐기로 변환시키는 반응은 유기반응에서 매우 중요한 일이다. 테트라 부틸 암모늄 퍼옥시 디 술페이트와 여러가지 하이드라존과 옥심을 1,2-디클로로에탄 용매하에서 반응시키면 아주 좋은 수율로 카르보닐기가 다시 생성됨을 볼 수 있다. 이 반응은 다른 시약을 이용하는 경우는 독성이 있거나 산 조건이 대부분 이어서 환경오염을 일으키거나 분자내의 다른 그룹에 영항을 주는 단점을 극복할 수 있다. 사이클로 프로판의 탄소-탄소 결합 사이에 산소원자가 삽입되는 현상은 이제까지의 산화반응 과정과는 다른 새로운 유형의 반응으로 여러가지의 유기용매에서 좋은수율로 반응이 진행함을 알수있었다. 이상과 같이 테트라 부틸 암모늄 퍼옥시 디 술페이트는 여러가지 유기용매에 잘 녹는 잇점과 다양한 반응에 쉽게 적용될 수 있는 장점이 있고 특이한 반응성을 나타내는 것을 알 수 있었다.