A class of novel probes is expanded to explore its ability to detect a range of biologically important analytes. In this thesis, we have focused on two types of fluorophore which share the phthalimide structure within the fluorophore/chromophore core. Many other features including analyte selectivity differ with these probes based on the receptor site choice. Specifically, MPA intermediate fluorophores which contain the intact phthalimide structure appear to have three different positions for their possibility of detecting analytes as a probe and these alternations help change their structure and stability. And 1,8-naphthalimide structures have two quite obvious adjustable parts in their core body which, in conjunction with the active site choice, help improve the photophysical ability and structural stability of this probe type.
In our second chapter, we detect the nitroreductase with MPA intermediates fluorophore which contain the phthalimide structure. With these small sized molecules, we sought to detect, not just small analytes like ROS, biothiols, but also larger sized molecules like cell-contained important proteins which are involved in hypoxia and found in tumor cells. The given selectivity gave our molecules the ability to detect NTR sensitively and selectively.
In our third chapter, we derivatized the phthalimide probe for the intention of testing the molecule as a dual targeted probe, in which two different types of functional groups are present, which, respectively, are expected to undergo reaction with two different classes of analytes. Our compounds for synthesis were the ‘AND’ type dual targeting molecules give formula which contain the phenylselenyl group of for ROS detection and the tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) group intended for fluoride anion detection.
In the fourth chapter, we describe the detection of superoxide with a 1,8-naphthalimide structure as the fluorophore core. The compounds targeted for synthesis were the lysosome targeted probe with the 4-(2- aminoethyl)morpholine functional group and diphenylphosphinic group which were placed in to help detect superoxide. The selectivity of the cleavable group gave information about our molecules the ability to detect superoxide radical ions sensitively and selectively.
현재 다양한 프로브들이 생물학적으로 중요한 물질 탐지를 위한 탐질체로의 기능을 확장 시키고 있다. 이 과정에서 우리는 프탈이미드 구조를 기본으로 가지는 두 가지 타입의 형광체에 대해 집 중했다. 이 구조는 새로운 작용기를 도입하기에 위치 선택적인 구조를 지니고 있어서 탐지하고자 하는 물직을 선택적으로 탐지 할 수 있다. 특징적으로 프탈이미트 구조를 가진 마이코페놀산 중 간체의 경우 다른 물질 탐지와 더불어 구조 안정성을 조절하기 위한 세 부분의 변경 가능한 부분 을 가지고 있다. 그리고 1,8 나프탈이미드 구조의 경우 두 위치의 변경 가능한 부분을 지니고 있 다. 이 두 형광체를 이용하여 그들의 과학적 능력과 구조적 안정성을 증진시키는 연구를 수행했 다.
우리의 두 번 째 챕터에서는 마이코페놀산 중간체를 이용하여 나이트로리덕테이즈를 탐지하는 프 로브에 대해 연구했다. 작은 사이즈의 분자로 우리가 주로 탐지하던 활성 산소와 바이오티올과 같은 작은 분자가 아닌 세포가 지니고 있는 주요한 단백질 중 암에 연관이 된 탐지룸릉 선택했으 며 이 물질은 나이트로리덕테이즈를 선택적으로 탐지할 수 있음을 보여주었다.
세 번 째 챕터에서는 마이코페놀산 중간체를 가지고 두개의 작용기를 도입하여 각각 다른 탐지체 를 탐지하고자 했다. 우리의 프로브에서는 페닐셀레늄 구조를 이용하여 활성산소종을 탐지하고 터셔리부틸다이페닐실릴 구조를 이용하여 불소 음이온을 탐지하고자 한다.
마지막 챕터에서는 1,8 나프탈이미드 구조체를 이용한 활성 산소종의 하나인 슈퍼옥사이드 이온 을 탐지하였다. 4-(2-아미노에틸)모르폴린 주고를 이용해 리소좀 위치 석택적이고 다이페일 포스 피닉 구조를 이용해 슈퍼옥사이드 이온에 특이적인 반응을 하는 프로브를 개발하였다.