Research using thioether functional group found in the natural amino acid, methionine, is a promising research topic in peptidomimetics and bioinorganics. Thioether has the potential to allow for a variety of chemical modi-fications, as well as coordination using a characteristic of a soft Lewis base.
In this thesis I address, a series of α/β-peptide, featuring ATTC ((3S,4R)-4-aminotetrahydrothiophene-3-carboxylic acid), were synthesized, and structural specificity were identified in solid and solution states. Further-more, by coordinating ATTC as a ligand with CuX, novel structures were obtained, and explored optical proper-ties and thermal stability. This research, using sulfur-containing β-amino acid, not only indicates the possibility that it can be used to extend the library of foldamers and to control elaborative self-assembled structures, but also suggests ligand designs for coordination complex controlled structure and properties.
천연 아미노산인 메싸이오닌에서 나타나는 싸이오에터 작용기를 이용한 연구는 펩타이드 모방학과 생무기화학 분야에서 유망한 연구 주제이다. 싸이오에터는 다양한 화학적 변형 뿐 아니라, 무른 루이스 염기인 특성을 이용한 배위 결합이 가능하다는 잠재력을 가지고 있다.
본 학위 논문에서는 ATTC((3S,4R)-4-aminotetrahydrothiophene-3-carboxylic acid)라는 구축 단위를 이용하여 α/β-펩타이드를 합성하고, 고체상과 용액상에서의 구조적 특이성을 밝혔다. 또한, ATTC를 리간드로 한 구리 할로젠 화물과의 배위 결합을 통해 독특한 구조의 복합체를 구현하고, 열적 안정성과 함께 광학적 물성을 탐구하였다. 이 연구는 황을 도입한 β-amino acid를 이용하여, 폴대머의 라이브러리 확장과 세밀하게 조절된 자기조립체 구현에 대한 가능성을 나타낼 뿐만 아니라, 구조와 물성이 제어된 배위화합물 합성을 위한 리간드 디자인을 제시하였다.
