Puraquinonic acid 1, a fungal bioactive metabolite, has shown potential to cure Leukemia and is, therefore, an attractive target molecule to synthesize. The previous syntheses of this natural product have described the formation of the quaternary carbon center as one of the toughest steps in the synthesis. Consequently, we have developed an efficient enantioselective transformation of the key intermediate to a chiral molecule via a desymmetrization to introduce the quaternary carbon center. Finally, we attempted to apply this synthetic methodology toward the natural product synthesis. As a result, we successfully illustrated the construction of the bicyclic core structure of Puraquinonic acid 1 through a Lewis acid catalyzed Diel-Alder reaction with the designed cyclic dienophile and the test substrate, 2-methoxyfuran. With this promising transformation, we attempted to synthesize an ideal target diene bearing all the substituents of the right part of Puraquinonic acid 1 and their application to the synthesis.
균류의 생체 활성 대사물인 퓨라퀴노닌 산은 백혈병을 치료할 수 있는 가능성을 보여왔기 때문에 합성하기에 매력적인 표적 분자이다. 앞서 발표된, 이 천연물의 합성은 4차 탄소 중심의 형성을 합성 과정의 가장 어려운 단계 중 하나로 설명해왔다. 결과적으로, 우리는 4차 탄소 중심을 도입하기 위한 탈대칭화를 통해 주요 중간체에서 카이랄한 분자의 효율적인 거울상 선택적 변환을 개발했다. 마지막으로, 우리는 이 합성 방법론을 천연물 합성에 적용하려고 시도했다. 그 결과, 우리는 설계된 고리형 친다이엔체와 테스트 기질인 2-메톡시퓨란을 이용한 루이스 산 촉매 하 디엘스-알더 반응을 통해 퓨라퀴노닌 산의 두 고리 중심 구조의 구성을 성공적으로 설명했다. 이러한 유망한 변환을 통해, 우리는 퓨라퀴노닌 산의 구조 중 오른쪽 부분의 모든 치환기를 지니는 이상적인 표적 다이엔을 합성하려고 시도했다.
