A powerful strategy for visible-light-enabled site-selective trifluoromethylative pyridylation of unactivated alkenes has been developed using N-triflylpyridinium salts, which are synthesized in pyridines and triflic anhydrides ($Tf_{2}O$). Interestingly, the N-triflylpyridnium salts serve as bifunctional reagents which afford both $CF_{3}$ and pyridyl groups, installing both groups to various olefins. We found that C4-selectivity to the pyridine core was achieved in this protocol. This novel synthetic tool tolerates a broad range of substrate scope under metal-free and mild reaction conditions, and provides convenient and effective synthetic route for access to valuable C4-alkylated pyridines and quinolines without requiring prefunctionalization of the reaction sites.
피리딘과 무수트리플릭산을 사용해 알켄에 트리플루오로메틸기와 피리딜기를 치환시키는 강력한 전략이 개발되었다. 흥미로운 점은 피리딘과 무수트리플릭산으로부터 생성된 N-트리플릴피리디늄 염이 알켄에 트리플루오로메틸기와 피리딜기 모두를 제공하는 이작용성 분자로서 작용하며, 피리딘의 4번 자리 탄소를 선택적으로 알킬화 시킬 수 있다는 점이다. 이 합성 방법은 금속을 사용하지 않는 온화한 반응 조건에서도 광범위한 기질 스코프에 적용될 수 있으며, 가능한 반응 자리에 다른 작용기를 미리 도입하지 않아도 피리딘이나 퀴놀린의 4번 자리 탄소를 선택적으로 알킬화 시키는 효과적인 합성 방법이다.