1.Br$\o$nsted acid-mediated diastereoselective silyl-oxa-Prins cyclization
Multisubstituted tetrahydropyranols is a versatile building block in organic synthesis because of their interesting biological activities. We developed an efficient synthetic route to tetrahydropyranols through diastereoselective silyl-oxa-Prins cyclization of α-silyloxy homoallylsilanes with various aldehydes mediated by Brønsted acids. Synthetically valuable tetrahydropyranol products were obtained in high yields with excellent diastereoselectivities. Both syn and anti diastereomers of tetrahydropyranols were selectively obtained by tuning the olefinic geometry of the homoallylsilane substrates. The procedure is operationally simple and large scale reaction was also smoothly performed under mild conditions.
2.(NHC)Cu-catalyzed Borylative Cross-coupling of Olefin and Aldehyde
Functionalized organoboron compounds are useful building block utilized in synthesis of various functional molecules and medicines. We herein present the study of (NHC)Cu-catalyzed borylative cross coupling reaction of styrenic olefins and benzaldehydes. The Borylative cross-coupling were more efficient with the electron-deficient styrenes. However, rather limited substrate scope and poor diastereoselectivity have been revealed as the obvious challenges for the future development of this synthetically useful reaction.
1.브뢴스테드 산에 의한 부분 입체 선택적 실릴-옥사-고리화 반응
다중 치환된 테트라하이드로피라놀은 유기 합성에서 다목적 빌딩 블록으로 많이 사용된다. 우리는 알파-실릴 옥시 호모 알릴 실란과 다양한 알데하이드를 사용하여, 브뢴스테드 산에 의한 효과적인 부분 입체 선택적 실릴-옥사-고리화 반응을 개발하였다. 이 반응으로 우수한 부분 입체 선택성을 갖고 높은 수율로 가치 있는 생성물인 테트라히드로피라놀을 생성할 수 있었다. 또한 호모 알릴 실란 기질의 올레핀 기하 구조를 조정함으로써 테트라하이드로피라놀의 신, 안티 이성질체의 선택적인 합성이 가능했다. 방법이 간단하고 온화한 조건에서 대량생산이 가능하다는 점에서 유용하다.
2.(NHC)구리 촉매에 의한 올레핀과 알데하이드의 붕소화 짝지음 반응
유기 붕소 화합물은 다양한 기능성 분자 및 의약품 합성에 유용하게 사용된다. 우리는 (NHC) 구리 촉매에 의한 스타이렌 계 올레핀과 벤즈 알데하이드의 붕소화 짝지음 반응에 대한 연구를 진행하였다. 이 붕소화 짝지음 반응은 전자가 부족한 스타이렌에서 효과적으로 일어남을 확인하였다. 이 반응의 제한적인 기질 범위와 좋지 않은 부분 입체 선택성은 미래에 유용한 합성 방법을 개발함에 있어 도전과제로 남아있다.
