The stereocontrolled addition of organometallics to carbonyl compounds possessing chiral auxiliary is a highly useful synthetic operation for the asymmetric synthesis. Diastereoselective addition of several organometallics to the chiral α-ketoamides, prepared from α-keto acid and new chiral (S)-2-methoxymethylindoline, afforded optically active α-hydroxy amides. Organotitanium reagents resulted in best results up to ＞96% de. The ratio of diastereomers was determined by the chiral column (CHIRAL CELL OD) chromatography and $^1H$ NMR analysis (300 MHz).
◁그림 삽입▷(원문을 참조하세요)
키랄 보조기를 가지고 있는 카르보닐 화합물들에 유기금속 시약들의 입체선택적인 첨가 반응은 비대칭 유기 합성에서 매우 중요한 반응이다.
비대칭 유기 반응에 이용될 수 있는 새로운 키랄 보조기들 le, lg 이 (S)-인돌린-2-카르복실산 la 로 부터 합성되었다. 이러한 키랄 보조기와 알파 키토산으로 부터 준비된 키랄 알파 키토 아미드에 여러가지 유기 금속 시약들의 입체선택적 첨가 반응은 광학적으로 활성이 있는 알파 히드록시 아미드를 제공했다. 키랄 보조기로 (S)-2-메톡시메틸인돌린과 시약으로 유기 티타늄들을 사용했을 때 가장 좋은 결과를 얻었다 (＞96% de). 입체 부분 이성질체의 비율은 키랄 컬럼과 $^1H$ NMR을 사용하여 결정되었다.
