The effect of alkoxy group in radical-mediated fragmentation reactions has been investigated. The radical-mediated fragmentation reactions of enol ethers attached to alkyl iodide with Bu$_3$SnH/AIBN afforded the mixture of nonfragmented products (reduced product and cyclized product) and fragmented products (ring-expanded product and recyclized product). Among several enol ethers attached to alkyl iodide, 7-membered silyl enol ethers gave the best results and they can be utilized as a useful method for the synthesis of different ring-sized-bicyclic compounds from initial bicycles. The comparative radical reaction of compound 19 and 28 showed that the ring-expansion via $\beta$-fragmentation can be facilitated by the presence of alkoxy group. The oxygen-centered radical-mediated fragmentation reactions of enol ethers attached to alkyl nitrate ester under radical conditions have been investigated. These enol ethers had been cleaved through the radical pathway to the ring-expanded products in relatively low yields.
라디칼 절단반응에서의 알콕시 그룹의 효과를 연구하였다. AIBN 촉매하에서 요드화알킬이 붙어있는 에놀에테르와 히드로트리부틸 주석과의 라디칼 절단반응은 비절단형 생성물(환원된 생성물과 고리형 생성물)과 절단형 생성물(고리열림형 생성물과 재고리형 생성물)의 혼합물이 생성되었다. 여러가지의 실험 중에서 7각형 실릴에놀에테르가 가장 좋은 결과를 나타내었으며 이것을 이용하여 처음 생성되는 이중고리화합물과는 다른 새로운 이중고리화합물을 합성하였다. 또한 화합물 19 및 28에 대한 라디칼 반응의 비교연구를 통해 베타-절단에의한 고리열림은 알콕시 그룹이 존재할 때 촉진 됨을 알았다. 알킬 나이트레이트 에스테르가 붙어있는 에놀에테르의 라디칼 절단반응 에 대하여도 연구하였다. 이 에놀에테르는 라디칼 경로에의해 고리열림 반응이 상대적으로 낮은 수율로 진행됨을 확인하였다. 그리고, 이것 역시 알콕시 그룹이 베타-절단에 도움을 준다는 것을 알았다.
