A convienient synthetic method for the preparation of 1-phenylseleo-4-iodo-1, 3-butadiene derivatives has been developed. It was performed by transmetallation of symmetrical and unsymmetrical five-membered zirconacycles using phenylseleneyl bromide and iodine step by step. The reactions proceeded with chemo-and stereo-specific manners. 1,4-Bis(phenylseleno)-1, 3-butadiene derivatives were prepared using different scheme where 2 equi. of phenylselenenyl bromide was added step by step over two stage via transmetalation of zirconacylclopentadiene derivatives.
Using privous study of the rearrangement of bromoalkyl zirconocenes which is unusaual intramolecular rearrangement of alkyl and alkenyl group from zirconocene to alkyl carbon, 1-1'-cyclopropyl-1-vinylcyclopropane was able to prepare via double rearrangement of vinyl or alkyl moiety from zirconocene to cyclopropane with commensurate breaking of the C-Br bond of bromocyclopropane.
1-페닐셀레노-4-아이오도-1,3-부타디엔의 유도체들의 편리한 합성법에 대해 연구하였다. 페닐셀레닐브로마이드와 아이오딘을 사용한 대칭, 비대칭 5각형 구조의 지르코나싸이클의 금속치환반 응에 의하여 단계적으로 위의 반응을 수행하였다. 그 반응들은 작용기에 대해 선택적으로, 그리고 입체선택적으로 진행되었다. 1,4-비스(페닐셀레노)-1,3-부타디엔유도체들도 지르코나싸이클로펜타디엔유도체들의 금속치환반응에 의해 2당량의 페닐셀레닐브로마이드를 적가하여 합성하였다.
이미 연구되어진 브로모알킬지르코노센의 자리바꿈을 이용하여 1,1'-싸이클로프로필-1-비닐싸이클로프로판을 합성하였다. 이 반응은 지르코노센으로 부터 비닐기 혹은 알킬기의 두 번 자리바꿈하여 얻을 수 있었다.
