The chemoselectivity of carbonyl compounds have been studied. Dimethyl sulfide and trimethylsilyl triflate(TMSOTf) selectively reacted with aldehydes to form α-silyloxysulfonium salts in the presence of ketones at low temperature. Therefore ketone groups could chemoselectively react with other nucleophiles in the presence of aldehyde groups. The difference in the reactivity between cyclic acetals or ketals and acyclic acetals or ketals was studied for various nucleophiles.
알데히드 작용기로부터 케톤 작용기를 효과적으로 구별 할 수 있다. 황화디메틸과 트리메틸 트리플레이트는 케톤 존재하에 알데히드와 -78℃ 저온에서 선택적으로 반응하여 1-실록시술포늄 염을 형성했다. 그러므로 알데히드 존재하에 케톤에서 선택적인 반응을 수행 할 수 있었다. 알콕시실란이 친핵체로써 사용 되었을때 케톤만이 좋은 선택성을 보여 주면서 케탈로 전환됐다.
호모알릴 에테르가 알데히드 또는 케톤의 디옥산 또는 디옥소레인 존재하에 디알킬 아세탈 또는 케탈로부터 선택적으로 얻어졌다.
