The synthetic utility of magnesium bromide has been investigated, and it has been found that magnesium bromide is effective for the direct conversion of MOM ethers into alkylthiomethyl ethers in the presence of appropriate nucleophiles such as thiophenol and n-butanethiol. Magnesium bromide can be used as a mild and efficient reagent for the selective cleavage of MOM and MTM ethers in the presence of MEM ethers.
The selective cleavage of SEM ethers in the presence of tert-butyldimethylsilyl ethers has been also performed successfully with magnesium bromide and n-butanethiol.
온화한 루이스산인 마그네슘 브로마이드를 이용하여 에테르 용매하에서 친핵체인 티오펜올을 사용하여 아세탈 타입 에테르를 알킬 티오메틸 에테르로 치환시킬 수 있다.
친핵체로 부탄티올을 사용하면 역시 아세탈 타입 에테르인 메톡시메틸 (MOM), 메틸티오메틸 (MTM) 에테르를 쉽게 알콜로 절단할 수 있다.
더 나가서 tert-부틸디메틸실릴 (TBDMS) 에테르 존재하에서 트리메틸실릴에톡시메틸 (SEM) 에테르만 선택적으로 절단할 수 있으며, 메톡시에톡시메틸 (MEM) 에테르는 전혀 공격하지 않고 메톡시메틸 (MOM), 메틸티오메틸 (MTM) 에테르만을 선택적으로 절단할 수 있다.
