A general synthetic route was developed for the preparation of the acetylenic carbonyl compounds using an adipic acid monomethyl ester as a model system. Advantages of this procedure over Eschenmoser and Tanabe fragmentation method is general applicability that it can be applied to various ring size. The intramolecular photocycloaddition of the alkynals and the alkynones was tested but failed to obtain any photoadduct. It is shown that intramolecular cycloaddition of acetylenic nitrones could afford the desired isoxazolidine derivatives when the substrate molecular has appropriately modified. The availability of the alkynals(or alkynones) by the developed synthetic sequences could open the ways of testing various possibility of the reactions between carbonyl compounds(or compounds derived from carbonyl groups) and C-C triple bonds in intramolecular fashion.
일반적인 합성 경로가 모델 시스템으로서 아디픽산 일 메틸 에스터를 사용한 아세틸렌 카르보닐 화합물의 제법을 위해 개발되었다.
에센 모셔와 타나베 분열 방법에 비하여 이 방법의 잇점은 다양한 고리 크기에 적용할 수 있는 일반적인 응용성이 있다.
알킨알과 알킨올의 분자내 광고리화 첨가반응은 광부가물을 얻는데 실패 하였다.
아세틸렌 나이트론의 분자내 고리화 첨가 반응은 기질 분자가 적당히 치환되었을 때 원하는 이소옥사졸리딘을 얻을 수 있다.
