1-Acyl-3-methylimidazole-2-thiones, easily prepared from acid chlorides and 2-mercapto-1-methylimidazole were reduced to the corresponding aldehydes with tri-n-butyltin hydride in refluxing toluene. The aldehydes were obtained in good yields. The present method appeares to be applicable to the synthesis of aldehydes from both aliphatic and aromatic acid derivatives having functional groups such as nitro, double bond and carbonyl group. These partial reductions may occur via a nonradical mechanism. Other active amides and esters such as 3-acylthiazolidine-2-thiones, N-acylimidazoles, S-2-pyridyl thioesters, 2-pyridyl esters did not work well with tri-n-butyltin hydride.
1-아실-3-메틸이미다졸-2-티온은 아실클로라이드와 1-메틸-2-머캅토이미다졸 에서 좋은 수율로 쉽게 만들어진다. 이 1-아실-3-메틸이미다졸-2-티온은 트리부틸틴히드리드와 반응하여 아주좋은 수율로 알데히드가 생성된다. 이반응은 여러가지 작용기, 즉 이중결합, 니트로기, 카르보닐기등이 있는 기질에도 선택적으로 반응하여 알데히드를 생성한다. 이반응메카니즘은 친핵성 반응 경로를 거치는 것으로 생각 된다. 이러한 이유로 다른 활성화 아미드 즉 아실이미다졸과 3-아실 티오졸리딘-2-티온을 반응시켰다. 또 활성화 에스테르들도 트리부틸 틴히드리드와 반응시켰으나 아데히드를 거의 얻지 못했다. 결론적으로 1- 아실-3-메틸이미다졸-2-티온만이 트리부틸틴히드리드와 선택적으로 반응 하여 알데히드를 좋은 수율로 얻었다.
